Question

（2011?枣庄模拟）（化学-选修有机化学基础）
已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列变化，生成较稳定物质：如：
A-F是六种有机化合物，它们之间的关系如下图，请根据要求回答：

（1）在一定条件下，经反应①后，生成C和D，C的分子式为

C₂H₄O

，反应①的类型为

取代反应

．
（2）反应③的化学方程式为

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O

．
（3）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B的分子式为

C₁₀H₁₀O₂

．
（4）F是高分子光阻剂生产中的主要原料．F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种．F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为

．
（5）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应．G有

4

种结构，写出其中一种同分异构体的结构简式

或或或

．

Answer 1

分析：A在碱性条件下完全水解生成CH₃CH（OH）₂和CH₃COONa，CH₃CH（OH）₂不稳定，可生成C为CH₃CHO，被新制Cu（OH）₂浊液氧化为E为CH₃COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，
水解和生成CH₃COOH和F，F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生加聚反应，说明含有C=C，；③苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上有两个取代基，位于对位位置，应为，化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基，以此解答该题．

解答：解：（1）A在碱性条件下完全水解（或取代反应）生成CH₃CH（OH）₂和CH₃COONa，CH₃CH（OH）₂不稳定，可生成C为CH₃CHO，分子式为C₂H₄O，故答案为：C₂H₄O；取代反应；
（2）CH₃CHO被新制Cu（OH）₂浊液氧化为E为CH₃COOH，反应的方程式为CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；                   
（3）B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，B中N（C）：N（H）=1：1，
则有13n+2×16=162，n=10，B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，
故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（4）F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生加聚反应，说明含有C=C，；③苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上有两个取代基，位于对位位置，应为，可发生加聚反应，方程式为，
故答案为：；
（5）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基，可能的同分异构体有、、、等4种，
故答案为：4；或   或 或．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意根据有机物的官能团的变化为解答该题的突破口，注意题给信息，为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断，注意体会．