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    13．尼泊金甲酯和香兰素在食品、化妆品行业有广泛用途．它们的结构简式如图1：
    （1）尼泊金甲酯中显酸性的官能团是羟基（填名称）．
    （2）下列说法中，正确的是AD（填标号）．
    A．尼泊金甲酯和香兰素分子式都是C8H8O3
    B．尼泊金甲酯和香兰素都能发生水解反应
    C．1mol尼泊金甲酯或香兰素均能与4mol H2发生加成反应
    D．利用银氨溶液可以区别尼泊金甲酯和香兰素
    （3）写出尼泊金甲酯与NaOH溶液反应的化学方程式：．
    （4）大茴香酸与香兰素互为同分异构体，它是一种羧酸，且具备以下3个特点．大茴香酸的结构简式为．
    a．分子中含有甲基  b．遇FeCl3溶液不显紫色  c．苯环上的一氯代物只有两种
    （5）以丁香油酚为原料，通过下列路线合成香兰素．（注：分离方法和其他产物已经略去；乙酸酐的结构简式为：（CH3CO）2O  ）
    ①由和ClCH2CH═CH2 合成丁香油酚的反应类型为取代反应．
    ②步骤Ⅱ中，反应的化学方程式为+CH3OCOCOCH3→+CH3COOH．
    ③W的结构简式为_．

    分析 （1）尼泊金甲醋中含有酚羟基，酚羟基有酸性；
    （2）据尼泊金甲醋和香兰素的结构简式判断；
    （3）酚羟基和酯基都与氢氧化钠反应．反应类型可根据官能团的性质来判断
    （4）大茴香酸是一种梭酸，具有羧基，苯环上的一氯代物只有两种，说明对位取代，遇FeC13溶液不显紫色，说明没有酚羟基，分子中含有甲基，说明羧基对位是OCH3结构；
    （5）①据丁香油酚的结构简式可以确定由合成丁香油酚的反应类型；
    ②分析合成路线，反应Ⅱ是丁香油酚与乙酸酐发生羟基上的取代反应；
    ③分析合成路线，反应Ⅲ和反应Ⅳ分别为生成酚羟基和用高锰酸钾氧化碳碳双键的反应，酚羟基易被氧化，据此分析W的结构．

    解答 解：（1）酚羟基有酸性，酯基没有酸性，
    故答案为：羟基；
    （2）A、据据尼泊金甲醋和香兰素的结构简式可知，其分子式相同，为C8H803，故A正确；
    B、香兰素不能发生水解反应，故B错误；
    C、酯基不能与氢气加成，1mol尼泊金甲醋能够与3mol氢气加成，故C错误；
    D、香兰素中含有醛基，能够与银氨溶液反应，尼泊金甲醋不能，所以利用银氨溶液可以鉴别尼泊金甲酷和香兰素，故D正确；
    故答案为：AD；
    （3）酚羟基发生中和反应，酯基发生水解反应，该反应为，
    故答案为：；
    （4）大茴香酸是一种梭酸，具有羧基，苯环上的一氯代物只有两种，说明对位取代，遇FeC13溶液不显紫色，说明没有酚羟基，分子中含有甲基，说明羧基对位是OCH3结构，其结构简式为，
    故答案为：；
    （5）①据丁香油酚的结构简式可以确定由合成丁香油酚的反应类型为取代反应，
    故答案为：取代反应；
    ②分析合成路线，反应Ⅱ是丁香油酚与乙酸酐发生羟基上的取代反应，反应方程式为：+CH3OCOCOCH3→+CH3COOH，故答案为：+CH3OCOCOCH3→+CH3COOH；
    ③分析合成路线，反应Ⅲ和反应Ⅳ分别为生成酚羟基和用高锰酸钾氧化碳碳双键的反应，酚羟基易被氧化，反应Ⅲ应为氧化碳碳双键的反应，W的结构为：，
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意根据反应的条件判断反应的类型，据已知条件推断同分异构体类型．

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    C．B、D的最高价氧化物中，B、D与氧原子均为双键
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