Question

某有机物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为

（其中I、Ⅱ为未知部分的结构）
为推测X的分子结构，进行如下图的转化：



已知向E的水溶液中滴入FeCl₃．溶液发生显色反应；G、M都能与NaHCO₃溶液反应
（1）M的结构简式为______；G分子所含官能团的名称是______；
（2）E不能发生的反应有（选填序号）______；
A．加成反应    B．消去反应     C．氧化反应    D．取代反应
（3）由B转化成D的化学方程式是______；
（4）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C₄H₄O₄的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），请写出G发生上述反应的化学方程式______；
（5）已知在X分子结构中，I里含有能与FeCl₃溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是______；
（6）写出任意一种符合以下条件的G的同分异构体：
a、能发生银镜反应  b、能与NaHCO₃反应 c、1mol该物质能与足量Na反应放出1.5molH₂______．

Answer 1

向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液显紫色反应，说明X中含有苯环．根据有机物X的分子式C₁₂H₁₃O₆Br，不饱和度为

2×12+2-13-1

2

=6，结合已知部分的结构，可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键．
由转化关系，B连续氧化生成M，M的分子式为C₂H₂O₄，可知B为乙二醇、D为乙二醛，M为乙二酸，
由于芳香卤代烃的水解极其困难，II中含有Br原子，因此II中应含有2个碳原子和一个-Br，且-Br位于链端（否则得不到乙二醇），由（5）中可知，I里含有能与FeCl₃溶液发生显色反应的官能团，E的苯环上的一氯代物只有一种，结合有机物X的分子式及已知部分结构可知，E的结构简式为：



，综上可知X的结构简式为：





，故G的结构简式为：







．
（1）M为乙二酸，结构简式为HOOC-COOH，G的结构简式为







，所以G中含有羧基和醇羟基，故答案为：HOOC-COOH；羧基、醇羟基；    
（2）E的结构简式为



，E能发生加成反应、取代反应和氧化反应，不能发生消去反应，故选B；
（3）乙二醇被氧气氧化生成乙二醛和水，反应方程式为：



，
故答案为：



；
（4）G的结构简式为：







，G在一定条件下发生反应生成分子组成为C₄H₄O₄的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），说明该物质中含有碳碳双键，根据分子式知，G发生消去反应，反应方程式为：



，
故答案为：



；
（5）由上述分析可知，X的结构简式为：





，
故答案为：





；
（6）G的结构简式为：







，G的同分异构体，a、能发生银镜反应，说明含有醛基，b、能与NaHCO₃反应说明含有羧基，c、1mol该物质能与足量Na反应放出1.5molH₂，说明还含有一个醇羟基，所以其结构简式为



，
故答案为：



．