Question

【题目】PET(O—CH2CH2OH)可用作食品包装材料，其合成过程中部分副产物可用作合成甲基丙烯酸甲酯，合成路线如下：

已知：I.RCOOR’+R’’OH RCOOR’ ’ +R’ OH（R、R’、R’’代表烃基）

II．（R1、R2为烃基）

III．F的核磁共振氢谱只有一种峰

回答下列问题：

（1）A的系统命名为_______________；E中官能团的名称为______________。

（2）反应③的反应类型是________；该反应常常需要加热蒸馏出D，结合化学热力学原理分析可能的原因是_______；F的结构简式为_______。

（3）反应④的化学方程式为_______。

（4）反应⑥的化学方程式为_______。

（5）请写出的所有同分异构体中，满足下列条件的物质的结构简式_________(任写两种)。

①苯环上的一氯代物只有两种

②苯环上的取代基不超过三个

③红外等光谱显示含2 个-COOH

（6）已知：CH2=CHOH不稳定易转化为CH3CHO；参照上述合成路线，设计以、CH3OH为原料(无机试剂任选)合成具有强亲水性的滴眼液聚乙烯醇()的路线_______。

Answer 1

【答案】1,2—二溴乙烷 羟基 取代反应 蒸发出甲醇促进平衡正向移动以提高酯交换的产率 n（n-1）HOCH2CH2OH

【解析】

乙烯与溴发生加成反应生成A，A为CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成B，B为CH2OHCH2OH，乙二醇与发生酯交换反应生成C和D，关键C的化学式可知，C为，D为甲醇；则H为甲基丙烯酸()，根据流程图，结合信息II，并且F的核磁共振氢谱只有一种峰，则F为丙酮()，则E为2-丙醇，G为。

(1)A为CH2BrCH2Br，系统命名为1,2—二溴乙烷；E为2-丙醇，含有的官能团为羟基，故答案为：1,2—二溴乙烷；羟基；

(2)反应③是酯交换反应，属于取代反应；该反应为可逆反应，常常需要加热蒸馏出D，蒸发出甲醇促进平衡正向移动以提高酯交换的产率；F 为丙酮，结构简式为，故答案为：取代反应；蒸发出甲醇可以促进平衡正向移动以提高酯交换的产率； ；

(3)根据流程图，反应④的化学方程式为，故答案为：；

(4)反应⑥为醇的消去反应，反应的化学方程式为，故答案为：；

(5)①苯环上的一氯代物只有两种，②苯环上的取代基不超过三个，③红外等光谱显示含2个-COOH，满足条件的的同分异构体有或，故答案为：或；

(6)以、CH3OH为原料合成聚乙烯醇()，根据流程图和信息I，只需要将发生加成聚合反应，生成物在与甲醇发生酯交换反应即可，合成路线为，故答案为：。