Question

（2009?西城区一模）食用香料A分子中无支链，B分子中无甲基．B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，1molB与足量Na反应生成0.5molH₂．各物质间有如下转化．

试回答：
（1）在一定条件下能与C发生反应的是

a d

．
a．Na    b．Na₂CO₃   c．Br₂/CCl₄   d．CH₃COOH
（2）D分子中的官能团名称是

醛基

，E的结构简式是

CH₃CH₂COOH

．
（3）B与F反应生成A的化学方程式是

CH₃（CH₂）₄COOH+CH₂=CHCH₂OH

浓硫酸

△

CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂+H₂O

．
（4）F的同分异构体甲能发生水解反应，其中的一种产物能发生银镜反应；另一产物在光照条件下的一氯取代物只有两种，且催化氧化后的产物也能发生银镜反应．

甲的结构简式是

（CH₃）₃CCH₂OOCH

．
（5）已知：乙是C的同系物，其催化氧化产物在常温下为气态．由乙出发可以合成有机溶剂戊（C₇H₁₄O₃）．丁分子中有2个甲基．

戊的结构简式是

CH₃OCH₂CH（CH₃）OOCCH₂CH₃

．

Answer 1

分析：B和F反应生成A，由分子式可只B中应含有3个C原子，B分子中无甲基，B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，说明含有C=C，1molB与足量Na反应生成0.5molH₂，说明分子中含有C=C，则B应为CH₂=CHCH₂OH，生成C为CH₃CH₂CH₂OH，D为CH₃CH₂CHO，E为CH₃CH₂COOH，食用香料A分子中无支链，B和F发生酯化反应，F能与Na₂CO₃反应生成CO₂，应含有-COOH，且不存在支链，应为CH₃（CH₂）₄COOH，则A为CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂，结合题目要求和物质的性质解答该题．

解答：解：B和F反应生成A，由分子式可只B中应含有3个C原子，B分子中无甲基，B能使Br₂的CCl₄溶液褪色，说明含有C=C，1molB与足量Na反应生成0.5molH₂，说明分子中含有C=C，则B应为CH₂=CHCH₂OH，生成C为CH₃CH₂CH₂OH，D为CH₃CH₂CHO，E为CH₃CH₂COOH，食用香料A分子中无支链，B和F发生酯化反应，F能与Na₂CO₃反应生成CO₂，应含有-COOH，且不存在支链，应为CH₃（CH₂）₄COOH，则A为CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂，
（1）由以上分子可知C为CH₃CH₂CH₂OH，含有-OH，可发生酯化反应、消去反应、氧化反应以及与金属钠反应等性质，故答案为：a、d；
（2）B为CH₂=CHCH₂OH，含有碳碳双键和羟基等官能团，E的结构简式是CH₃CH₂COOH，
故答案为：碳碳双键和羟基； CH₃CH₂COOH；
（3）B与F反应生成A的化学方程式是CH₃（CH₂）₄COOH+CH₂=CHCH₂OH

浓硫酸

△

CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂+H₂O，
故答案为：CH₃（CH₂）₄COOH+CH₂=CHCH₂OH

浓硫酸

△

CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH=CH₂+H₂O；
（4）F为CH₃（CH₂）₄COOH，F的同分异构体甲能发生水解反应，应含有-COO-，其中的一种产物能发生银镜反应，应为甲酸酯；另一产物在浓H₂SO₄存在条件下受热不能产生使Br₂的CCl₄溶液褪色的有机物，说明不能发生消去反应，则-OH邻位C原子上不含H原子，但其催化氧化后的产物也能发生银镜反应，说明含有-CH₂OH，则该有机物的结构简式应为：（CH₃）₃CCH₂OOCH，故答案为：（CH₃）₃CCH₂OOCH．
（5）C为CH₃CH₂CH₂OH，乙是C的同系物，属于醇类物质，催化氧化产物为醛类，在常温下为气态，则为甲醛，所以乙是甲醇，E为CH₃CH₂COOH，根据戊的分子式可以推得丙为：，则丁为：CH₃OCH₂CH₂OH，所以戊的结构简式是CH₃OCH₂CH（CH₃）OOCCH₂CH₃，故答案为：CH₃OCH₂CH（CH₃）OOCCH₂CH₃．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度大，本题注意根据题给信息结构官能团的变化进行推断．