Question

7．有机物F是一种重要的制药原料，以有机物A（OHC-COOH）、B和其它原料在一定条件下可以合成有机物F，合成路线如下：

（1）有机物B的名称苯酚．
（2）A与B反应生成C的反应类型为加成反应．
（3）有机物C与足量的碳酸氢钠溶液反应的化学方程式．
（4）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，其结构简式为．
（5）符合下列条件的D的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构有10种（不考虑“醚”）．
①苯环上只有2个处于对位的取代基；②遇氯化铁溶液显紫色；③分子中含有一个羧基．

Answer 1

分析 C与甲醇反应生成D，由D的结构可知应是发生酯化反应，可推知C为，B与OHC-COOH反应生成C，应是发生加成反应，可知B为．副产物E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，其结构简式为．对比D、F的结构可知，D中-OH被-Br取代生成F．

解答 解：C与甲醇反应生成D，由D的结构可知应是发生酯化反应，可推知C为，B与OHC-COOH反应生成C，应是发生加成反应，可知B为．副产物E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，其结构简式为．对比D、F的结构可知，D中-OH被-Br取代生成F．
（1）有机物B为，名称是苯酚，
故答案为：苯酚；
（2）A与B反应生成C的反应类型为加成反应，
故答案为：加成反应；
（3）有机物C与足量的碳酸氢钠溶液反应的化学方程式：，
故答案为：；
（4）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，其结构简式为：，
故答案为：；
（5）符合下列条件的D的所有同分异构体：
①苯环上只有2个处于对位的取代基；②遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，③分子中含有一个羧基，另外侧链为：-CH（OH）CH₂COOH、-CH₂CH（OH）COOH、-C（OH）（CH₃）COOH、-CH（CH₂OH）COOH、-OCH₂CH₂COOH、-CH₂OCH₂COOH、-CH₂CH₂OCOOH、-OCH（CH₃）COOH、-CH（CH₃）OCOOH、-CH（OCH₃）COOH，符合条件的共有10种，
故答案为：10．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应方程式书写、限制条件同分异构体书写等，熟练掌握官能团的性质与转化，（5）中同分异构体的书写为易错点、难点．