Question

某厂利用一种天然产物进行发酵，发现发酵液中含有U、V、W、X等多种化合物。已知：①U和W均可与银氨溶液反应，析出金属银，而且U是一种单糖；②V是个单官能团化合物，其碳原子数和X相同，V在浓硫酸作用下经加热得到Y，Y可以使溴水褪色；③V经缓和氧化可以生成W；④V和X在少量浓H₂SO₄作用下经加热可以得到Z；⑤X的组成为：C：40%、H：6.7%、O：53.3%，X含有一个羧基，并知450 mg X与25 mL 0.20 mol·L^-1的NaOH溶液完全反 应，X也可和乙酸起酯化反应。根据上述条件：

(1)写出符合U的一种可能的单糖结构简式：____________。

(2)X的分子式是____________，其所有可能的结构简式是____________。

(3)V、W、Y、Z的可能结构简式分别是：V____________；W____________；Y____________；Z____________。

Answer 1

解析：由X的C、H、O的质量分数可推知X的实验式=1∶2∶1  CH₂O，因为X含一个羧基，所以与NaOH反应时物质的量比为1∶1，则X的相对分子质量为=90，分子式为C₃H₆O₃.

    U是一种单糖能发生银镜反应，可能为葡萄糖。V在浓H₂SO₄作用下加热生成Y，Y可以使溴水褪色，则Y属烯烃，V是醇，而V是单个官能团化合物，其碳原子数与X相同，则V是丙醇、Y是丙烯。V和X在浓H₂SO₄作用下生成Z，则Z属于酯类。

答案：(1)CH₂OH(CHOH)₄CHO

    (2)C₃H₆O₃  CH₂OHCH₂COOH、CH₃CH(OH)COOH

    (3)CH₃CH₂CH₂OH    CH₃CH₂CHO    CH₃CH=CH₂

    HOCH₂COOCH₂CH₂CH₃、CH₃CH(OH)COOCH₂CH₂CH₃