Question

(16分) 化合物A(分子式为C₉H₉O₂Br)在一定条件下有如下的转化关系，其中1mol C与Na完全反应生成1 mol H₂，若与NaHCO₃完全反应能产生1mol CO₂，D和E互为同分异构体，但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而E分子中有一个苯环和一个五元环。

(1)写出A含有官能团的名称：                         ；
(2)H可能是(写名称)：________________________________________________ __；
(3)写出②、③的反应类型：②__________________、③__________________；
(4)写出E、G的结构简式E             G                ；
(5)反应⑤的化学方程式：                                                  
(6)同时满足下列条件的C的同分异构体有_________ 种：
①能发生银镜反应；②1mol该物质可以消耗3molNaOH； ③苯环上的一氯代物有3种。

Answer 1

(1)羧基、溴原子(2分)
(2) 1－丙醇(正丙醇) (2分)、2－丙醇(异丙醇) (2分) 『答 羟基乙醛（即2－羟基乙醛)也可以）』
(3)酯化(取代)反应、消去反应(2分)
(4) E：   (2分)    G： (2分)  
(5) (2分)
(6) 10(2分)

试题分析：（1）1mol C与Na完全反应生成1 mol H₂，若与NaHCO₃完全反应能产生1mol CO₂，则C中含有1个羧基，1个羟基，则A中有羧基与溴原子；
（2）D和E互为同分异构体，但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而E分子中有一个苯环和一个五元环，说明C到D是消去反应，E是脱水成环，则C是，E是，D是，A是，B是C与丙醇或异丙醇酯化反应得到的产物；
（3）反应②是酯化反应或取代反应，反应③是消去反应；
（4）G是C与乙酸反应得到的产物，结构简式为；
（5）F是C酯化连续脱水生成的高聚物，反应为：
（6）C是，根据同分异构体的条件：①能发生银镜反应，必须含有醛基；②1mol该物质可以消耗3molNaOH，含有1个酚羟基、一个甲酸苯酯、一个乙基； ③苯环上的一氯代物有3种，3个侧链的位置不对称。则可以是：，此结构的物质共有10种。
点评：以有机框图形式，以烯烃、卤代烃、酚、醇、酸、酯为载体，考查了学生分子式、结构式的确定；官能团的名称及其书写；结构简式、化学方程式的规范书写；有限定型同分异构体数目的判断。同时考查学生正向、逆向推理能力，逻辑思维能力及自学能力。试题难度不大，但是考查面广，综合能力要求高。