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【题目】A(C2H2)是基本有机化工原料.由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:

回答下列问题:

(1)A的名称是____________,B含有的官能团是____________

(2)①的反应类型是____________⑦的反应类型是____________

(3)CD的结构简式分别为________________________

(4)异戊二烯分子中最多有__________个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为____________

(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式)________________________________________________

(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线____________________________________________________________________________________

【答案】 乙炔 碳碳双键和酯基 加成反应 消去反应 CH3CH2CH2CHO 11 CH3CH(CH3)-C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3

【解析】试题分析:根据A的分子式可判断A应该是乙炔。与乙酸反应生成BB在催化剂作用下转化为高分子化合物,根据高分子化合物的结构简式以及B的分子式可知B的结构简式为CH3COOCH=CH2,这说明反应是乙炔与乙酸中羟基氢原子的加成反应;根据反应的条件可知反应是酯基的水解反应,则C的结构简式为;根据CD反应的生成物结构简式和名称可判断该反应是醛基的加成反应,则D的结构简式为CH3CH2CH2CHO

1)根据以上分析可知A的名称是乙炔,B含有的官能团是碳碳双键和酯基。

2)根据以上分析可知反应是加成反应;反应是羟基的消去反应。

3)根据以上分析可知CDCH3CH2CH2CHO

4)由于碳碳双键是平面形结构,且碳碳单键可以旋转,因此2位碳上的甲基有一个氢原子可以旋转后进入分子平面,所以异戊二烯中共面原子最多有十一个。聚异戊二烯是14—加成反应,四碳链中间有一个双键,因此顺式异构体的结构简式为

5)异戊二烯有五个碳原子,有两个不饱和度。它的炔类同分异构体有三种:(图中箭头代表碳链中碳碳三键的位置),因此与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体HC≡CCH2CH2CH3CH3C≡CCH2CH3HC≡CCH(CH3)2

6)根据图中异戊二烯的合成路线可类推得到由A和乙醛为起始原料制备13—丁二烯的合成路线图(见答案)。

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