Question

菲那西汀（F）是一种新型解热药物，可由下列路线合成

（1）A能与FeCl₃溶液发生显色反应，A的名称是

 

，D中含氧官能团的名称是

 

．
（2）B→C的反应类型是

 

（3）C的结构简式为

 

，满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式

 

①含有苯环②核磁共振氢谱图中只有4个吸收峰
（4）E→F属于取代反应，其化学方程式是

 

（5）下列关于菲那西汀（F）的说法正确的是

 

a．属于氨基酸  b．分子式为C₁₀H₁₃NO₂  c．能与H₂发生加成反应d．能发生银镜反应．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A与氢氧化钠反应生成苯酚钠，则A为，苯酚钠与溴乙烷反应生成C，C与浓硝酸在浓硫酸作用下加热反应生成D，则C的结构简式为，D中硝基被还原生成E，E发生取代反应生成F，同时还生成CH₃COOH，据此解答．

解答： 解：A与氢氧化钠反应生成苯酚钠，则A为，苯酚钠与溴乙烷反应生成C，C与浓硝酸在浓硫酸作用下加热反应生成D，则C的结构简式为，D中硝基被还原生成E，E发生取代反应生成F，同时还生成CH₃COOH．
（1）由上述分析可知，A为，名称为苯酚，由D的结构可知，含有的含氧官能团为：硝基、醚键，故答案为：苯酚；硝基、醚键；
（2）B→C的反应类型是：取代反应，故答案为：取代反应；
（3）由上述分析可知，C的结构简式为，满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式：①含有苯环，②核磁共振氢谱图中只有4个吸收峰，符合条件的同分异构体有：、、；
故答案为：；、、；
（4）E→F属于取代反应，根据取代反应原理可知，同时还生成CH₃COOH，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）a．菲那西汀含有氨基，没有羧基，不属于氨基酸，故a错误；
b．由结构可知，菲那西汀分子式为C₁₀H₁₃NO₂，故b正确；
c．菲那西汀含有苯环，能与H₂发生加成反应，故c正确；
d．不含醛基，不能发生银镜反应，故d错误，
故选：bc．

点评：本题考查了有机推断与合成，注意充分利用合成路线中有机物结构进行分析解答，试题较好的培养了学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力，难度中等．