Question

（2010?东城区一模）已知：（R、R′表示烃基或官能团）
有机物A是一种医药中间体，质谱图显示其相对分子质量为130．已知0.5molA完全燃烧只生成3molCO₂和2.5molH₂O．A可发生如图所示的转化，其中D的分子式为C₄H₆O₂，两分子F反应可生成含甲基的六元环状酯类化合物．

请回答：
（1）1molB与足量的金属钠反应产生的22.4L（标准状况）H₂．B中所含官能团的名称是

羟基

．B与C的相对分子质量之差为4，B→C的化学方程式是

HOCH₂-CH₂OH+O₂

催化剂

△

OHC-CHO+2H₂O

．
（2）D的同分异构体G所含官能团与D相同，则G的结构简式可能是

CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH

．
（3）F可发生多种类种类型的反应：
①两分子F反应生成的六元环状酯类化合物的结构简式是

．
②由F可生成使 Br₂的CCl₄溶液褪色的有机物H．F→H的化学方程式是

．
③F在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是

．
（4）A的结构简式是

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH

．

Answer 1

分析：先推断A的分子式，由0.5molA完全燃烧只生成3molCO₂和2.5molH₂O，可知1molA中含6molC和10molH，含O：

130-6×12-10×1

16

=3，故A的分子式为C₆H₁₀O₃，
因D的分子式为C₄H₆O₂，则B的分子式为C₂H₆O₂，由1molB与钠反应生成标况下22.4L氢气，则B为二元醇，即为乙二醇：HOCH₂CH₂OH，B催化氧化为C，
B与C的相对分子质量之差为4，则C为乙二醛，结构简式为：OHC-CHO．由两分子F反应可生成含甲基的六元环状酯类化合物，可知F的结构简式为：
CH₃CH（OH）COOH，E的结构简式为：CH₃COCOOH，由D转化为E的条件和题给信息可知D含碳碳双键，D的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，由B和D的结构简式
及A水解生成B和D，可知A的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH．

解答：解：先推断A的分子式，由0.5molA完全燃烧只生成3molCO₂和2.5molH₂O，可知1molA中含6molC和10molH，含O：

130-6×12-10×1

16

=3，故A的分子式为C₆H₁₀O₃，
因D的分子式为C₄H₆O₂，则B的分子式为C₂H₆O₂，由1molB与钠反应生成标况下22.4L氢气，则B为二元醇，即为乙二醇：HOCH₂CH₂OH，B催化氧化为C，
B与C的相对分子质量之差为4，则C为乙二醛，结构简式为：OHC-CHO．由两分子F反应可生成含甲基的六元环状酯类化合物，可知F的结构简式为：
CH₃CH（OH）COOH，E的结构简式为：CH₃COCOOH，由D转化为E的条件和题给信息可知D含碳碳双键，D的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，由B和D的结构简式
及A水解生成B和D，可知A的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH．
（1）B为乙二醇，含官能团为羟基，乙二醇催化氧化为乙二醛，反应方程式为：HOCH₂-CH₂OH+O₂

催化剂

△

OHC-CHO+2H₂O，
故答案为：羟基；HOCH₂-CH₂OH+O₂

催化剂

△

OHC-CHO+2H₂O；
（2）D的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，含官能团碳碳双键和羧基，与D具有相同官能团的同分异构体G为：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH，
故答案为：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH；
（3）①两分子F形成六元环酯，结构式为：，故答案为：；
②由F可生成使 Br₂的CCl₄溶液褪色的有机物H，可知F发生了消去反应，反应方程式为：，
故答案为：；
③F含羟基和羧基，可发生缩聚反应生成聚酯，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）由以上推断可知A的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，故答案为：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH．

点评：本题考查了有机物的推断，要充分利用题给信息，本题涉及量的问题，从分子式的不同和相对分子质量的变化和反应条件来推知可能发生的反应类型，进而推出物质的结构．