Question

15．溴水中存在化学平衡：Br₂+H₂O═HBr+HBrO，乙烯通入溴水中，生成A、B和C₂H₅Br三种物质（如图所示）．  已知：R-CH₂Cl+NaOH （水溶液）→R-CH₂OH+NaCl

回答下列问题：
（1）写出B中所含官能团名称溴原子、羟基，指出③的反应类型取代反应，写出I的结构简式．
（2）写出反应 ①的化学方程式．写出反应 ②的化学方程式．
（3）以C₂H₅Br为原料，其它无机试剂任选，写出制备乙酸乙酯的合理流程图，注明试剂和条件．注：合成路线的书写格式参照图．

Answer 1

分析 溴和水反应生成氢溴酸和次溴酸，氢溴酸和乙烯发生加成反应生成溴乙烷，次溴酸和乙烯发生加成反应生成B，B的结构简式为，B中羟基被氧气氧化生成D，D的结构简式为CH₂BrCHO，D中醛基被氧气氧化生成F，F的结构简式为：CH₂BrCOOH，F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应，然后酸化得G，则G的结构简式为：HOCH₂COOH，G发生分子间酯化反应生成I，I的结构简式为：，G发生分子间酯化反应生成高分子化合物H，H的结构简式为：；乙烯和溴发生加成反应生成A1、2-二溴乙烷，A和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成CHOCH₂CH₂OH，C在加热、浓硫酸作用下发生分子间脱水（取代）生成E，以C₂H₅Br为原料，制备乙酸乙酯，可以先将C₂H₅Br水解得到乙醇，乙醇氧化得乙醛，再氧化得乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应得乙酸乙酯，据此答题．

解答 解：溴和水反应生成氢溴酸和次溴酸，氢溴酸和乙烯发生加成反应生成溴乙烷，次溴酸和乙烯发生加成反应生成B，B的结构简式为，B中羟基被氧气氧化生成D，D的结构简式为CH₂BrCHO，D中醛基被氧气氧化生成F，F的结构简式为：CH₂BrCOOH，F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应，然后酸化得G，则G的结构简式为：HOCH₂COOH，G发生分子间酯化反应生成I，I的结构简式为：，G发生分子间酯化反应生成高分子化合物H，H的结构简式为：；乙烯和溴发生加成反应生成A1、2-二溴乙烷，A和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成CHOCH₂CH₂OH，C在加热、浓硫酸作用下发生分子间脱水（取代）生成E，

（1）B的结构简式为，B中所含官能团名称为溴原子、羟基，反应③的反应类型为取代反应，I的结构简式为：，
故答案为：溴原子、羟基；取代反应；；
（2）反应 ①的化学方程式为，反应②的化学方程式为，
故答案为：；；
（3）以C₂H₅Br为原料，制备乙酸乙酯，可以先将C₂H₅Br水解得到乙醇，乙醇氧化得乙醛，再氧化得乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应得乙酸乙酯，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据物质官能团结合题给信息进行分析解答，难度不大．