Question

某链烃A的分子式为C₆H₁₂，已知其分子中所有的碳原子共平面，该分子的一氯取代物只有一种，回答下列问题：
（1）A的结构简式为

（CH₃）₂C=C（CH₃）₂

；下列物质与A以任意比例混合，若总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气的量相等的是（填序号）

acd

．
a．C₇H₁₂O₂     b．C₆H₁₂      c．C₆H₁₂O     d．C₇H₁₄O₃
（2）A与Br的CCl₄溶液反应生成B，B与NaOH的醉溶液共热可得到D，D分子中无溴原子．请写出由B制备D的化学反应方程式：

．
（3）B与足量NaOH水溶液完全反应，生成有机物E．
①E可能发生的反应类型有（填序号）

ab

a．取代反应     b．消去反应     c．加聚反应    d．还原反应
②E与乙二醇的关系是（填序号）

c

a．同分异构体    b．同一物质    c．同系物      d．同素异形体
（4）E与乙二酸在一定条件下生成分子式为C₈H₁₂O₄的有机物，请写出该反应的化学方程式

．

（5）已知：（-R为烃基），请写出E在酸性条件下生成G的化学反应方程式：

．与G分子相同，能发生银镜反应，且结构中有两个甲基的异构体共有

4

种．

Answer 1

分析：（1）链烃A的分子式为C₆H₁₂，已知其分子中所有的碳原子共平面，该分子的一氯取代物只有一种，则A为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
若有机物为CxHyOz，消耗氧气为x+

y

4

-

z

2

，以此分析；
（2）A→B发生加成反应，B→D发生消去反应；
（3）①B为（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂，与足量的NaOH水溶液完全反应，生成有机物E，E为醇；
②根据E的结构简式判断；
（4）E为（CH₃）₂COHCOH（CH₃）₂，E与乙二酸发生酯化反应；
（5）E在酸性条件下发生消去反应生成酮，根据条件写出G的同分异构体．

解答：解：（1）链烃A的分子式为C₆H₁₂，已知其分子中所有的碳原子共平面，该分子的一氯取代物只有一种，则A为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
A为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，1molA消耗氧气为9mol，1molC₇H₁₂O₂消耗氧气为7+

12

4

-

2

2

=9mol，
1molC₆H₁₂消耗氧气为9mol，1molC₆H₁₂O消耗氧气为6+3-0.5=8.5，1molC₇H₁₄O₃消耗氧气为）7+3.5-1.5）mol=9mol，
故答案为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；acd；
（2）A→B发生加成反应，B→D发生消去反应，则由B制备D的化学方程式为，
故答案为：；
（3）①B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成2，3-二甲基-2，3-丁二醇，2，3-二甲基-2，3-丁二醇能发生取代反应和消去反应，故选ab；
②E与乙二醇结构相似，在分子组成上相差4个-CH₂原子团，所以是同系物，故选c；
（4）E与乙二酸在一定条件下生成分子式为C₈H₁₂O₄的有机物，根据生成物分子式知，E和乙二酸以1：1发生酯化反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）根据题给信息知，E在酸性条件下生成G的反应方程式为：，与G分子相同，能发生银镜反应说明含有醛基，且结构中有两个甲基，则符合条件的G的同分异构体有：5-甲基戊醛、4-甲基戊醛、3-甲基戊醛、2-乙基丁醛，所以有4种，
故答案为：；4．

点评：本题考查有机物的推断及性质，注意把握信息中物质的结构推断出A为解答本题的关键，明确乙烯的结构来推出A是解答本题的突破口，（5）为解答的难点，题目难度中等．