Question

4．以苯甲醛为原料合成化合物Ⅴ的路线如下：

（1）苯甲醛的分子式是C₇H₆O，1mol苯甲醛最多可以和4 mol H₂加成．
（2）反应①还可生成另外两种化合物，它们与化合物 I互为同分异构体，它们的结构简式分别为，和．
（3）下列关于化合物Ⅲ的说法正确的是B
A．遇FeCl₃溶液可能显紫色               
B．可发生取代反应和加成反应
C．能与溴发生取代和加成反应            
D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应
（4）化合物Ⅲ与CH₃COOH发生反应的化学方程式为（要求写出反应条件），
该反应类型是取代反应．
（5）用丙酮（）代替化合物 I发生反应②可以得到化合物Ⅵ，化合物Ⅵ的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）（2）对比苯甲醛和化合物Ⅱ的结构简式可知苯甲醛在浓硫酸作用下发生硝化反应生成化合物Ⅰ为，Ⅰ对应的同分异构体中，硝基和醛基和为邻、间、对等；
（3）化合物Ⅲ含有羧基和羟基和苯环，可以发生缩聚反应、加成反应、取代反应但不能与溴加成；化合物Ⅰ含有醛基和硝基，不能与NaOH反应；
（4）化合物Ⅲ中含有羟基，能够与CH₃COOH发生酯化反应；
（5）由题给信息可知与HCN在一定条件下反应生成CH₃CHOH（CH₃）CN，水解可生成CH₃CHOH（CH₃）COOH．

解答 解：（1）据苯甲醛的结构简式可知，其分子式为：C₇H₆O，1mol苯环能够与3mol氢气发生加成反应，1mol醛基能够和1mol氢气加成，故答案为：C₇H₆O；4；
（2）Ⅰ对应的同分异构体中，硝基和醛基和为邻、间、对，另外两种化合物为、，
故答案为：；；
（3）化合物Ⅲ含有羧基和羟基和苯环，可以发生缩聚反应、加成反应、取代反应但不能与溴加成；化合物Ⅰ含有醛基和硝基，不能与NaOH反应；
A、化合物Ⅲ中没有酚羟基，遇FeCl₃溶液不会显紫色，故A错误；
B、化合物Ⅲ含有羧基和羟基和苯环，可以发生缩聚反应、加成反应、取代反应但不能与溴加成，故B正确，C错误；
D、化合物Ⅰ含有醛基和硝基，不能与NaOH反应，故D错误；
故答案为：B；
（4）化合物Ⅲ中含有羟基，能够与CH₃COOH发生酯化反应，化学方程式为，故答案为：；取代反应；

（5）由题给信息可知与HCN在一定条件下反应生成CH₃CHOH（CH₃）CN，故答案为：．

点评 本题综合考查有机物的合成，侧重于有机物的结构和性质的考查，多角度考查学生的分析能力，注意把握题给信息以及有机物的官能团的性质，难度中等．