Question

【题目】氯吡格雷是一种血小板聚集抑制剂，该药物以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

请根据以上信息，结合自己的掌握知识和具有的经验回答下列问题：

（1）分子C中除氯原子外的官能团名称为_________。

（2）X的结构简式为____________。

（3）D→E的反应类型是__________反应。

（4）分子C在一定条件下生成一种含有3个六元环的产物的化学方程式_________________

（5）同时满足下列两个条件的B的同分异构体共有____种（不包括B）

①与B含有相同的官能团 ②苯环上的取代基不超过2个。

（6）已知： 则由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物，构成需要经历的反应类型有_______ (填写编号)。

①加成反应　②消去反应　③取代反应　④氧化反应　⑤还原反应，写出制备化合物的最后一步反应________________

Answer 1

【答案】 氨基、羧基 取代 9 ①②③④ HOCH2CH2OH＋HCHO＋H2O

【解析】（1）分子中除氯原子外的官能团名称为氨基、羧基；

（2）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构简式为；

（3）由D、E的结构可知，D中氨基中H原子被取代生成D，属于取代反应，；

（4）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，则发生取代反应，生成-CO-NH-结构，
该反应为；

（5）①与B含有相同的官能团，即—Cl、—NH2、—CN，②苯环上的取代基不超过2个，应该是一个或二个，如果是二个则苯环上有邻、间及对位三种情况；如果是苯环只有一个取代其应该只用 一种结构，如果是二个取代其，则可能是—Cl与在间位与对位二种结构；可能是—NH2与有三种结构，可能是—CN与有三种情况，共9种；

（6）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，构成需要经历的反应类型有①②③④合成路线流程图为：。