Question

（2012?和平区一模）已知：（I）B的产量可以用来衡量-个国家的石油化工发展水平．

有机物A是一种香料化合物，其化学性质稳定，香气柔和清雅，具有新鲜苹果和草莓的香气，广泛用于花香型和果香型香精的调配．其合成过程如下：

（1）J的相对分子质量为76，不能与NaHCO₃溶液反应，1mol J能与足量的Na反应生成1mol H₂，J的一氯代物有两种，写出J的结构简式

CH₂OHCH₂CH₂OH

．
（2）有机物G中含有一种与B相同的官能团，还能与新制的Cu（OH）₂生成红色沉淀，G中的含氧官能团的名称为

醛基

．
（3）写出②的化学反应方程式

CH₃COOH+C₂H₅OH

浓硫酸

△

CH₃COOC₂H₅+H₂O

．
（4）反应①、②、④中属于取代反应的是

②

．
（5）关于H下列说法正确的是．
a．含有两种不同的官能团
b．能发生银镜反应，与H互为同分异构体的有机物还有一种
c．H可以发生加成反应，消去反应，氧化反应和还原反应
d．H具有弱酸性
（6）E有多种同分异构体．能发生水解反应且能发生银镜反应的同分异构体有

2

种，写出其中一种核磁共振氢谱有四个峰，且峰面积之比为1：2：2：3的同分异构体的结构简式

HCOOCH₂CH₂CH₃

．
（7）写出制备A的化学方程式：

．

Answer 1

分析：B的产量可以用来衡量-个国家的石油化工发展水平，则B是乙烯，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，则C是乙醇，乙醇被连续氧化生成D，则D是乙酸，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，则E是乙酸乙酯，乙酸乙酯和乙醇钠反应生成F，根据题给信息知，F的结构简式为：CH₃COCH₂COOCH₂CH₃；
J的相对分子质量为76，不能与NaHCO₃溶液反应说明不能羧基，1mol J能与足量的Na反应生成1mol H₂，则J中含有两个羟基，J的一氯代物有两种，则J的结构简式为：CH₂OHCH₂CH₂OH，G和水反应生成H，H和氢气加成生成J，有机物G中含有一种与B相同的官能团，还能与新制的Cu（OH）₂生成红色沉淀，所以G中含有醛基和碳碳双键，则G的结构简式为：CH₂=CHCHO，F和J反应生成A，根据题给信息知，A的结构简式为：．

解答：解：B的产量可以用来衡量-个国家的石油化工发展水平，则B是乙烯，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，则C是乙醇，乙醇被连续氧化生成D，则D是乙酸，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，则E是乙酸乙酯，乙酸乙酯和乙醇钠反应生成F，根据题给信息知，F的结构简式为：CH₃COCH₂COOCH₂CH₃；
J的相对分子质量为76，不能与NaHCO₃溶液反应说明不能羧基，1mol J能与足量的Na反应生成1mol H₂，则J中含有两个羟基，J的一氯代物有两种，则J的结构简式为：CH₂OHCH₂CH₂OH，G和水反应生成H，H和氢气加成生成J，有机物G中含有一种与B相同的官能团，还能与新制的Cu（OH）₂生成红色沉淀，所以G中含有醛基和碳碳双键，则G的结构简式为：CH₂=CHCHO，F和J反应生成A，根据题给信息知，A的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，J的结构简式为：CH₂OHCH₂CH₂OH，
故答案为：CH₂OHCH₂CH₂OH；
（2）G的结构简式为：CH₂=CHCHO，所以G中含氧官能团名称是醛基，故答案为：醛基；
（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为：CH₃COOH+C₂H₅OH 

浓硫酸

△

 CH₃COOC₂H₅+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+C₂H₅OH 

浓硫酸

△

 CH₃COOC₂H₅+H₂O；
（4）①是加成反应，②是取代反应，④是加成反应，故选②；
（5）H中含有醇羟基和醛基，
a．H中含有醇羟基和醛基，所以H含有两种不同的官能团，故正确；
b．H含有醛基所以能发生银镜反应，与H互为同分异构体的有机物还有多种，故错误；
c．H含有醛基和醇羟基，且连接醇羟基碳原子的相邻碳原子上含有氢原子，所以H可以发生加成反应、消去反应、氧化反应和还原反应，故正确；
d．H中不含羧基，所以没有酸性，故错误；
故选a、c；
（6）E是乙酸乙酯，能发生水解反应且能发生银镜反应的E的同分异构体有：甲酸丙酯和甲酸异丙酯，所以有两种，其中一种核磁共振氢谱有四个峰，且峰面积之比为1：2：2：3的同分异构体是甲酸丙酯，其结构简式为：HCOOCH₂CH₂CH₃，
故答案为：2，HCOOCH₂CH₂CH₃；
（7）F的结构简式为：CH₃COCH₂COOCH₂CH₃，J的结构简式为：CH₂OHCH₂CH₂OH，F和G反应生成A，根据题给信息知，其反应方程式为：
，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，以乙烯为线索采用正向推断的方法结合题给信息进行分析解答，注意题给信息中断键和成键方式，为易错点，了解常见的有机反应类型，难度中等．