Question

17．己二酸  是一种工业上具有重要意义的有机二元酸，在化工生产、有机合成工业、医药、润滑剂制造等方面都有重要作用，能够发生成盐反应、酯化反应等，并能与二元醇缩聚成高分子聚合物等，己二酸产量居所有二元羧酸中的第二位．实验室合成己二酸的反应原理和实验装置示意图如图：
 
可能用到的有关数据如下：

物质	密度（20℃）	熔点	沸点	溶解性	相对分子质量
环己醇	0.962g/cm3	25.9℃	160.8℃	20℃时水中溶解度3.6g，可混溶于乙醇、苯	100
己二酸	1.36g/cm3	152℃	337.5℃	在水中的溶解度：15℃时1.44g，25℃时2.3g，易溶于乙醇，不溶于苯	146

实验步骤如下；
Ⅰ、在三口烧瓶中加入16mL 50%的硝酸（密度为1.31g/cm³），再加入1～2粒沸石，滴液漏斗中盛放有5.4mL环己醇．
Ⅱ、水浴加热三口烧瓶至50℃左右，移去水浴，缓慢滴加5～6滴环己醇，摇动三口烧瓶，观察到有红棕色气体放出时再慢慢滴加剩下的环己醇，维持反应温度在60℃～65℃之间．
Ⅲ、当环己醇全部加入后，将混合物用80℃～90℃水浴加热约10min（注意控制温度），直至无红棕色气体生成为止．
IV、趁热将反应液倒入烧杯中，放入冰水浴中冷却，析出晶体后过滤、洗涤得粗产品．V、粗产品经提纯后称重为5.7g．
请回答下列问题：
（1）滴液漏斗的细支管a的作用是平衡滴液漏斗与三口烧瓶内的压强，使环己醇能够顺利流下，仪器b的名称为球形冷凝管（或冷凝管）．
（2）已知用NaOH溶液吸收尾气时发生的相关反应方程式为：
2NO₂+2NaOH═NaNO₂+NaNO₃+H2O    NO+NO₂+2NaOH═2NaNO₂+H₂O；如果改用纯碱溶液吸收尾气时也能发生类似反应，则相关反应方程式为：2NO₂+Na₂CO₃=NaNO₂+NaNO₃+CO₂、NO+NO₂+Na₂CO₃=2NaNO₂+CO₂．
（3）向三口烧瓶中滴加环己醇时，要控制好环己醇的滴入速率，防止反应过于剧烈导致温度迅速上升，否则．可能造成较严重的后果，试列举一条可能产生的后果：反应液暴沸冲出冷凝管；放热过多可能引起爆炸；产生的NO₂气体来不及被碱液吸收而外逸到空气中．
（4）为了除去可能的杂质和减少产品损失，可分别用冰水和苯洗涤晶体．
（5）粗产品可用重结晶法提纯（填实验操作名称）．本实验所得到的己二酸产率为75%．

Answer 1

分析 （1）滴液漏斗的细支管a能使三颈瓶中的气体通过a进入滴液漏斗上方，从而使溶液顺利滴下；仪器b的名称为：球形冷凝管（或冷凝管）；
（2）根据元素守恒，纯碱与NO和NO₂反应，生成NaNO₂、NaNO₃，且放出CO₂，据此写反应的化学方程式；
（3）该反应放热，反应温度高，易导致溶液暴沸，甚至可能引起爆炸；二氧化氮有毒，能污染空气；
（4）产品己二酸中含有环己醇、硝酸等杂质，己二酸在水中的溶解度：15℃时1.44g，25℃时2.3g，易溶于乙醇、不溶于苯；
（5）粗产品依据溶解度差别，可以通过重结晶提纯；反应的环己醇为5.4mL，质量=5.4ml×0.962g/ml=5.1948g，结合化学方程式计算理论上生成己二酸的质量，进而计算产量．

解答 解：（1）滴液漏斗的细支管a能使三颈瓶中的气体通过a进入滴液漏斗上方，通过滴液漏斗上下方气体压强差而使溶液顺利滴下；仪器b的名称为：球形冷凝管，
故答案为：平衡滴液漏斗与三口烧瓶内的压强，使环己醇能够顺利流下；球形冷凝管（或冷凝管）；
（2）根据元素守恒，纯碱与NO和NO₂反应，生成NaNO₂、NaNO₃，且放出CO₂，反应的化学方程式为Na₂CO₃+2NO₂═NaNO₂+NaNO₃+CO₂，NO+NO₂+Na₂CO₃═2NaNO₂+CO₂，
故答案为：2NO₂+Na₂CO₃=NaNO₂+NaNO₃+CO₂；NO+NO₂+Na₂CO₃=2NaNO₂+CO₂；
（3）三口烧瓶中滴加环己醇时，反应温度迅速上升，说明该反应为放热反应，需控制好环己醇的滴入速率，如果环己醇的滴入速率过快，反应温度高，反应液暴沸冲出冷凝管；可能引起爆炸；二氧化氮有毒，不能直接排空，如果产生的二氧化氮气体来不及被碱液吸收而外逸到空气中而污染空气，
故答案为：反应液暴沸冲出冷凝管；放热过多可能引起爆炸；产生的NO₂气体来不及被碱液吸收而外逸到空气中；
（4）产品己二酸中含有环己醇、硝酸等杂质，己二酸在水中的溶解度：15℃时1.44g，25℃时2.3g，温度高溶解度大，可用冰水洗涤，除去环己醇、硝酸，己二酸不溶于苯，最后用苯洗涤晶体，除去表面的杂质，避免产品损失，
故答案为：苯；
（5）粗产品再溶解，再结晶析出，通过重结晶的方法提纯己二酸，
反应的环己醇为5.4mL，质量=5.4ml×0.962g/ml=5.1948g，设生成己二酸的质量为m，

3×100                                  3×146
5.1948g                                m
3×100：3×146=5.1948g：m
m=$\frac{3×146×5.1948g}{3×100}$=7.58g
己二酸产率=$\frac{5.7g}{7.58g}$×100%=75%，
故答案为：重结晶；75%．

点评 本题考查物质制备，为高频考点，涉及物质的分离与提纯、对操作的分析评价、化学方程式的计算等，侧重实验分析能力及知识综合应用能力的考查，综合性较强，难度中等．