Question

9．丁基羟基茴香醚（简称BHA ）为食品抗氧剂，其结构简式如图1
（1）BHA的分子式为C₁₁H₁₆O₂，作抗氧剂的原因可能是含有酚羟基（填官能团名称）．
（2）BHA可发生的反应为取代反应、氧化反应、加成反应 （填反应类型）
（3）A为BHA的同分异构体，存在图2转化，其中E用于液晶聚合物和塑料．

已知：I、A、B、C、D、E都是苯的对位二元取代物，A、B、E遇FeCl₃溶液呈紫色
Ⅱ、$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$+R₃COOH
Ⅲ、R-OH+$\stackrel{一定条件}{→}$+CH₃COOH
①E的结构简式为
②写出符合以下条件的B的同分异构体的结构简式：
ⅰ）能发生银镜反应；
ii） 是苯的间位三元取代物，有两个相同的取代基，且含有三个甲基．
③反应II的化学方程式为；反应II和IV的目的是保护B中的羟基，防止被酸性高锰酸钾氧化．

Answer 1

分析 （1）根据BHA的结构简式可知其分子式，BHA中含有酚羟基，易被氧化，可以作抗氧剂；
（2）BHA分子中含有酚羟基，具有酚的性质，具有苯环，可以发生加成反应；
（3）A为BHA的同分异构体，A、B、C、D、E都是苯的对位二元取代物，A、B、E遇FeCl₃溶液呈紫色，均含有酚羟基，由反应Ⅱ及反应Ⅲ的产物可知B中侧链为-CH=C（CH₃）CH₂CH₃，则B为，则C为，D为，故E为，据此解答．

解答 解：（1）根据BHA的结构简式可知其分子式为C₁₁H₁₆O₂，BHA中含有酚羟基，易被氧化，可以作抗氧剂，故答案为：C₁₁H₁₆O₂；酚羟基；
（2）BHA分子中含有酚羟基，具有酚的性质，可以发生取代反应、氧化反应，具有苯环，可以发生加成反应，
故答案为：取代反应、氧化反应、加成反应；
（3）A为BHA的同分异构体，A、B、C、D、E都是苯的对位二元取代物，A、B、E遇FeCl₃溶液呈紫色，均含有酚羟基，由反应Ⅱ及反应Ⅲ的产物可知B中侧链为-CH=C（CH₃）CH₂CH₃，则B为，则C为，D为，故E为，
①由上述分析可知，E的结构简式为，故答案为：；
②符合以下条件的B（）的同分异构体：（i）能发生银镜反应，含有-CHO，（ii）是苯的间位三元取代物，有两个相同的取代基，且含有三个甲基，则三个取代基为-CH（CH₃）CHO、2个-CH₃，该同分异构体为，
故答案为：；
③反应II的化学方程式为：，反应Ⅲ中使用酸性高锰酸钾氧化碳碳双键，也可以氧化酚羟基，设计反应II和IV的目的是：保护B中的羟基，防止被酸性高锰酸钾氧化，
故答案为：；保护B中的羟基，防止被酸性高锰酸钾氧化．

点评 本题考查有机物推断与合成、有机物结构与性质、同分异构体等，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生自学能力与知识迁移运用能力，充分理解给予的信息是关键，对学生的推理能力有一定的要求，难度中等．