Question

A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料．它们的结构简式如下所示：

请回答下列问题：
（1）用A、B、C、D填空：
既能使FeCl₃溶液显色又能和NaHCO₃溶液反应放出气体的有

D

．
（2）1molB最多能与

4

molBr₂发生反应．
（3）按下图C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体．

①E到F转化过程中除用到催化剂外，还用到一种试剂G是

CH₃CH₂OH

 （写结构简式）
②写出反应①的化学方程式：

2C₆H₅CH₂CH₂CHO+O₂

Cu

△

2C₆H₅CH₂CH₂COOH

．
（4）写出D与NaHCO₃溶液发生反应的化学方程式：

．

Answer 1

分析：（1）含有酚羟基的物质能使FeCl₃溶液显色，含有-COOH的有机物能和NaHCO₃溶液反应生成气体；
（2）根据B的结构可知，酚羟基的邻对位能与溴发生取代，碳碳双键与溴发生加成反应；
（3）C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①为氧化反应，E为C₆H₅CH₂CH₂COOH，反应②为酯化反应；
（4）D中含有-COOH，能与NaHCO₃溶液发生反应生成二氧化碳．

解答：解：（1）因含有酚羟基的物质能使FeCl₃溶液显色，含有-COOH的有机物能和NaHCO₃溶液反应生成气体，由结构简式可知，只有D中既含有酚羟基又有-COOH，
则D既能使FeCl₃溶液显色又能和NaHCO₃溶液反应放出气体，故答案为：D；
（2）根据B的结构可知，酚羟基的邻对位能与溴发生取代，则1molB与3mol溴发生取代，碳碳双键与溴发生加成反应，则1molB与1mol溴发生加成，共4mol，故答案为：4；
（3）C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①为氧化反应，E为C₆H₅CH₂CH₂COOH，反应②为酯化反应，
①E为C₆H₅CH₂CH₂COOH，M=150，F为酯，M=178，由E+G→F+H₂O可知，G为CH₃CH₂OH，故答案为：CH₃CH₂OH；
②反应①的化学方程式为2C₆H₅CH₂CH₂CHO+O₂

Cu

△

2C₆H₅CH₂CH₂COOH，故答案为：2C₆H₅CH₂CH₂CHO+O₂

Cu

△

2C₆H₅CH₂CH₂COOH；
（4）D中含有-COOH，能与NaHCO₃溶液发生反应生成二氧化碳，该反应为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的结构和性质，明确有机物的官能团与性质的关系即可解答，并注意利用同分异构体、酯化反应的特点来解答，题目难度中等．