Question

（15分）相对分子质量为120的芳香烃X在光照条件下与Cl₂反应只能得到2种一氯代物A和B，且这两种一氯代物发生消去反应只能得到一种有机物C。该有机物X经过下图的一系列反应，最终合成了含有三个六元环的有机物H和聚合物J。
【已知：光照条件下芳香烃与氯气发生取代反应，氯原子只取代烷基上的氢原子，例：】

（1）X的结构简式：                 ；
（2）①～⑨反应中属于取代反应的有：                 。（填序号）
（3）反应①的反应条件是：              ；反应⑧的反应条件是：              。
（4）反应⑤的化学方程式;                                                 。
（5）反应⑦的化学方程式：                                                 。
（6）属于酯类且苯环上只有一个取代基的F的同分异构体的数目有             个；
写出其中一个同分异构体：                   。

Answer 1

综合题意，该芳香烃X为苯的同系物，符合通式C_nH_2n-6，则其分子量14n-6=120，得n=9，则X的分子式为C₉H₁₂；
在X的苯环上可有一个丙基取代、一个甲基和一个乙基取代、三个甲基取代，但X在光照条件下与Cl₂反应只能得到2种一氯代物，且这两种一氯代物发生消去反应只能得到一种有机物C，可判定：除苯环外，它只有一个取代基：异丙基，即：
依次可知，A和B可以为：或；A或B发生消去反应可得到C：；随后依次转化为：D：E：F：G：；
G作为羟基酸，可分子间脱水，发生酯化反应⑦，生成环酯H，也可分子内脱水反应⑧，生成碳碳双键，再发生加聚反应⑨，得到J
（6）属于酯类且苯环上只有一个取代基的F：的同分异构体的数目有6种：、、、、、