Question

5．A是某天然蛋白质一定条件下发生水解得到的产物之一．经测定：A的相对分子质量不超过200，其中氧元素所占质量分数约为26.5%；等物质的量的A分别与NaOH、Na充分反应，消耗两者的物质的量之比为1：2；经仪器分析A分子中含有苯环，不含“-CH₂-”和“-CH₃”基团．
（1）测定A的相对分子质量的仪器是质谱仪，A的摩尔质量为181 g•mol^-1．
（2）一定条件下A分子间发生反应生成聚酯的化学方程式为：．
（3）A的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有异构体的结构简式：
①与A具有相同的官能团，是二取代苯，且苯环上的一溴代物有两种；
②催化氧化产物能发生银镜反应；
③分子中氨基与羧基的位置关系，与A分子氨基与羧基的位置关系不同．

Answer 1

分析 A是某天然蛋白质一定条件下发生水解得到的产物之一，属于α-氨基酸，A的相对分子质量都不超过200，氧元素所占质量分数约为26.5%，分子中最大氧原子数目≤$\frac{200×26.5%}{16}$=3.3，则A含有一个-COOH，等物质的量的A分别与NaOH、Na充分反应，消耗两者的物质的量之比为1：2，说明A还含有一个-OH（醇），则A分子中O原子数目为3，故A的相对分子质量为$\frac{3×16}{26.5%}$=181，经仪器分析A分子中含有苯环，去掉1个-NH₂、1个-COOH、1个-OH、1个苯环（-C₆H₃）剩余总相对分子质量为181-16-45-17-75=28，为2个-CH₂-原子团，且不含“-CH₂-”和“-CH₃”基团，可推知A的结构简式为：．

解答 解：A是某天然蛋白质一定条件下发生水解得到的产物之一，属于α-氨基酸，A的相对分子质量都不超过200，氧元素所占质量分数约为26.5%，分子中最大氧原子数目≤$\frac{200×26.5%}{16}$=3.3，则A含有一个-COOH，等物质的量的A分别与NaOH、Na充分反应，消耗两者的物质的量之比为1：2，说明A还含有一个-OH（醇），则A分子中O原子数目为3，故A的相对分子质量为$\frac{3×16}{26.5%}$=181，经仪器分析A分子中含有苯环，去掉1个-NH₂、1个-COOH、1个-OH、1个苯环（-C₆H₃）剩余总相对分子质量为181-16-45-17-75=28，为2个-CH₂-原子团，且不含“-CH₂-”和“-CH₃”基团，可推知A的结构简式为：．
（1）测定A的相对分子质量的仪器是质谱仪，A的摩尔质量为181 g•mol^-1，
故答案为：质谱仪；181 g•mol^-1；
（2）一定条件下A分子间发生反应生成聚酯的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）A的同分异构体有多种，符合下列条件：
①与A具有相同的官能团，含有羧基、氨基、羟基，是二取代苯，且苯环上的一溴代物有两种，含有2个不同的取代基且处于对位；②催化氧化产物能发生银镜反应，含有-CH₂OH结构；③分子中氨基与羧基的位置关系，与A分子氨基与羧基的位置关系不同，不属于α-氨基酸，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断、限制条件同分异构体的书写等，属于计算型推断，关键是确定氧原子数目，掌握残余法确定有机物分子式，侧重考查学生分析计算与推理能力，熟练掌握官能团的性质与转化．