Question

A~F六种有机物的相互转化关系如图所示：

已知 ：
据此回答下列问题：
（1）A是合成天然橡胶的单体，用系统命名法命名，A的名称为                 ，天然橡胶的结构简式为             _。
（2）A生成时，A发生的反应类型为           。
（3）E→F的化学方程式为                         。
（4）A与Br₂按物质的量比1∶1发生加成反应，生成的产物有     _种(考虑顺反异构)。
（5）现有另一种有机物G，已知G与E无论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均为定值。请写出两种符合下列要求的G的结构简式         _、         。
①M(G)＜M(E)；
②G的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶3。

Answer 1

（1）2－甲基－1，3－丁二烯（2分）；（2分）
（2）1，4－加成反应(1分)
（3）（2分）
或
（4）4 （2分）
（5）CH₃COOH；HCOOCH₃(4分) )

试题分析：（1）由A与乙烯加成的产物判断A为异戊二烯，系统命名法是2－甲基－1，3－丁二烯；发生加聚反应得天然橡胶，其结构简式为
（2）A与乙烯发生1，4－加成反应生成
（3）由已知得A发生反应生成B、C，B为甲醛，C分子中含有醛基、羰基，所以E为α-羟基丙酸，则E→F的化学方程式为
（4）A与Br₂按物质的量比1∶1发生加成反应，加成方式有2种：1,2加成，1,4加成，得到3种产物，其中1,4加成的产物存在顺反异构，所以共4种。
（5）G与E无论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均为定值，说明G与E的实验式相同，为CH₂O，又M(G)＜M(E)，G的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶3，说明G中有4个氢原子，两种等效氢，所以G的分子式为C₂H₄O₂，其结构简式为CH₃COOH、HCOOCH₃