Question

5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下：

已知：

（1）5—氨基酮戊酸盐中非含氧官能团的名称是         。

（2）C→D的反应类型为          。

（3）已知A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，且核磁共振氢谱图上只有一种环境的氢原子，则A的结构简式为            。

（4）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应，能发生银镜反应，1molG与足量金属Na反应能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，写出一种符合上述条件的G的结构简式            。

（5）写出D→E反应的化学方程式                     。

（6）已知，请结合题中所给信息，写出由CH₃CH₂COOH、为原料合成  单体的第一步的合成路线和最后一步的化学方程式（无机试剂任选）。

①第一步的合成路线：                                                          

②最后一步的化学方程式：                                                      

 

Answer 1

【答案】

 

（1）氨基（1分）

（2）取代反应（1分） 

（3） （2分）

（4）（任写一个，2分）

（5）（2分）

（6）①（2分）      ②（2分）

（思路：

【解析】

试题分析：

（1）含—NH₂ 氨基（1分）

（3）A为C₄H₄O_{3 ,} A不能使溴水褪色，不含碳谈双键，可含-C=O；   且核磁共振氢谱图上只有一种环境的氢原子，是对称结构 ，所以为     

（4）B的分子式为C₅H₈O₄；能与NaHCO₃溶液反应，含-CＯＯＨ；能发生银镜反应，含—ＣＨＯ；1molG与足量金属Na反应能生成1molH₂，分子里有四个氧，羧基含两氧，与钠反应，还含-ＯＨ。所以为

（6）①（2分）

②（2分）

（思路：由产物入手先合成单体，在苯环上引入-CH=CHCH_3，可通过消去反应引入-CH=CHCH₃，由-HO CH CH₂CH₃ 通过消去反应制得-CH=CHCH_3; -CO CH₂CH₃------ HO CH CH₂CH_3，通过和氢气加成_; 先制得-ClCO CH₂CH₃引入苯环得-CO CH₂CH₃，由（1）制得-ClCO CH₂CH_3，

考点：本题以有机合成为基础，考查有机化合物的性质等知识。