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20.芳香族羧酸通常用芳香烃的氧化来制备.芳香烃的苯环比较稳定,难于氧化,而环上的支链不论长短,在强烈氧化时,最终都氧化成羧基.某同学用甲苯的氧化反应制备苯甲酸.反应原理:
+2KMnO4$\stackrel{△}{→}$+KOH+2MnO2↓+H2O
+HCl→+KCl
反应试剂、产物的物理常数:
名称相对分 子质量性状熔点沸点密度溶解度
乙醇乙醚
甲苯92无色液体易燃易挥发-95110.60.8669不溶易溶易溶
苯甲酸122白色片状或针状晶体122.42481.2659微溶易溶易溶
主要实验装置和流程如下:

实验方法:一定量的甲苯和KMnO4溶液置于图1装置中,在90℃时,反应一段时间,再停止反应,按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯.

(1)无色液体A的结构简式为.操作Ⅱ为蒸馏.
(2)如果滤液呈紫色,要先加亚硫酸氢钾,然后再加入浓盐酸酸化,加亚硫酸氢钾的目的是除去未反应的高锰酸钾氧化剂,否则用盐酸酸化时会发生盐酸被高锰酸钾所氧化,产生氯气.
(3)下列关于仪器的组装或者使用正确的是ABD.
A.抽滤可以加快过滤速度,得到较干燥的沉淀
B.安装电动搅拌器时,搅拌器下端不能与三颈烧瓶底、温度计等接触
C.图1回流搅拌装置应采用直接加热的方法
D.冷凝管中水的流向是下进上出
(4)除去残留在苯甲酸中的甲苯应先加入NaOH溶液,分液,水层再加入浓盐酸酸化,然后抽滤,干燥即可得到苯甲酸.
(5)纯度测定:称取1.220g产品,配成100mL溶液,取其中25.00mL溶液,进行滴定,消耗KOH物质的量为2.4×10-3mol.产品中苯甲酸质量分数为96%.

分析 一定量的甲苯和适量的KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应,按如图流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯,苯甲酸能溶于水,甲苯不溶于水,互不相溶的液体采用分液方法分离,根据实验目的知,从而得到有机层和水层,有机层中含有甲苯、水层中含有苯甲酸,有机层中的甲苯采用蒸馏方法得到无色液体A,A是甲苯,将水层盐酸酸化再蒸发浓缩,根据苯甲酸的溶解度知,得到的固体B是苯甲酸,
(1)A是甲苯;分离互溶且沸点不同的液体采用蒸馏方法;
(2)如果滤液呈紫色,说明高锰酸钾过量,要先加亚硫酸氢钾,将高锰酸钾还原,否则浓盐酸可能被氧化成氯气;
(3)A.抽滤时,瓶中压强较小,可以加快过滤速度;
B.为了防止搅拌棒下端打坏三颈烧瓶底或温度计,因此不能与它们接触;
C.图1回流搅拌装置应采用水浴加热的方法;
D.冷凝管中水的流向与蒸汽的流向相反;
(4)甲苯与NaOH不反应,苯甲酸与NaOH反应生成苯甲酸钠,分液,苯甲酸钠溶液中加盐酸可以制得苯甲酸;
(5)苯甲酸和KOH溶液发生酸碱中和反应,根据苯甲酸和KOH之间的关系式计算苯甲酸的质量,从而计算苯甲酸的质量分数.

解答 解:一定量的甲苯和适量的KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应,按如图流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯,苯甲酸能溶于水,甲苯不溶于水,互不相溶的液体采用分液方法分离,根据实验目的知,从而得到有机层和水层,有机层中含有甲苯、水层中含有苯甲酸,有机层中的甲苯采用蒸馏方法得到无色液体A,A是甲苯,将水层盐酸酸化再蒸发浓缩,根据苯甲酸的溶解度知,得到的固体B是苯甲酸,
(1)A是甲苯,其结构简式为:;有机层中物质互溶且沸点不同,所以可以采用蒸馏方法分离,则操作II为蒸馏
故答案为:;蒸馏;
(2)如果滤液呈紫色,说明高锰酸钾过量,要先加亚硫酸氢钾,除去未反应的高锰酸钾,否则浓盐酸酸化时可能被高锰酸钾氧化成氯气,
故答案为:除去未反应的高锰酸钾氧化剂,否则用盐酸酸化时会发生盐酸被高锰酸钾所氧化,产生氯气;
(3)A.抽滤时,瓶中压强较小,可以加快过滤速度,得到较干燥的沉淀,故A正确;
B.为了防止搅拌棒下端打坏三颈烧瓶底或温度计,因此不能与它们接触,所以在搅拌时,搅拌棒下端不能与三颈烧瓶底、温度计等接触,故B正确;
C.沸水浴加热便于控制温度和使容器受热均匀,图1回流搅拌装置应采用水浴加热的方法,故C错误;
D.冷凝管中水的流向与蒸汽的流向相反,则冷凝管中水的流向是下进上出,故D正确;
故答案为:ABD;
(4)除去残留在苯甲酸中的甲苯应先加入,应该先加NaOH溶液,甲苯与NaOH不反应,苯甲酸与NaOH反应生成苯甲酸钠,分液,苯甲酸钠溶液中加盐酸可以制得苯甲酸,
故答案为:NaOH溶液;浓盐酸酸化;
(5)设苯甲酸的物质的量浓度为x,则25mL苯甲酸溶液中苯甲酸的物质的量为0.025xmol,
C6H5COOH+KOH→C6H5COOK+H2O
1mol           1mol
0.025xmol    2.40×10-3mol
1mol:1mol=0.025xmol:2.40×10-3mol
x=$\frac{2.4×10{\;}^{-3}mol×1mol}{1mol×0.025mol}$=0.96,
则100mL苯甲酸中苯甲酸的质量=0.096mol/L×0.1L×122g/mol=1.1712g,其质量分数=$\frac{1.1712g}{1.220g}$=96%,
故答案为:96%.

点评 本题考查了实验方案设计、混合物的分离和提纯,侧重考查分析问题能力、计算能力,明确物质的性质是解本题关键,知道根据物质的性质选取合适的分离方法,题目难度中等.

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