Question

甲苯是有机化工生产的基本原料之一．利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C₉H₁₀O₂的有机化工产品E和J．

已知：
（1）甲苯

Cl2/光照

C的反应类型为

 

；
（2）F的结构简式为

 

；
（3）写出下列反应方程式
①B+D→E

 

②G→H

 

（4）E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体结构简式（任写两种）
①与E、J属同类物质②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种．

 

．

Answer 1

分析：乙醇被氧气氧化生成A乙醛，乙醛被氧化生成B乙酸，乙酸和D反应生成E，根据乙酸和E的分子式知，D是苯甲醇，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，则C是一氯甲苯，二氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，结合题给信息知，F是苯甲醛，苯甲醛被氧化生成I苯甲酸，G和氢氧化钠的水溶液反应生成H，H酸化生成苯甲酸，则H是苯甲酸钠，G是三氯甲苯，乙醇和苯甲酸反应生成J苯甲酸乙酯．

解答：解：乙醇被氧气氧化生成A乙醛，乙醛被氧化生成B乙酸，乙酸和D反应生成E，根据乙酸和E的分子式知，D是苯甲醇，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，则C是一氯甲苯，二氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，结合题给信息知，F是苯甲醛，苯甲醛被氧化生成I苯甲酸，G和氢氧化钠的水溶液反应生成H，H酸化生成苯甲酸，则H是苯甲酸钠，G是三氯甲苯，乙醇和苯甲酸反应生成J苯甲酸乙酯．
（1）在光照条件下，甲苯和氯气发生取代反应生成一氯甲苯，故答案为：取代反应；
（2）通过以上分析知，F是苯甲醛，其结构简式为：，
故答案为：；
（3））①通过以上分析知，B是乙酸，D是苯甲醇，在加热、浓硫酸作催化剂条件下反应生成乙酸苯甲酯，反应方程式为：，故答案为：；
②三氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲酸钠，反应方程式为：，
故答案为：；

（4）E、J有多种同分异构体，①与E、J属同类物质，说明含有苯环和酯基，②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种，说明两个取代基处于对位，符合条件的同分异构体为：
① 
② 
③
  ④，
故答案为：①、②、
③、④．

点评：本题考查有机物的推断，涉及反应类型的判断、方程式的书写、同分异构体的确定等知识点，同分异构体的确定是学习的难点，根据含有的官能团结合题给信息进行分析解答，难度较大．