Question

植物精油具有抗菌消炎、解热镇痛等药物功效。从樟科植物枝叶中提取的精油中含有甲、乙、丙三种成分。
Ⅰ．甲经下列过程可转化为乙

（1）反应①的反应类型为            。
（2）乙的结构简式为                ，1mol乙最多可与       mol H₂反应。
Ⅱ通过下列合成路线由乙可得到丙（部分反应产物略去）

已知下列信息：

②丙的分子式为C₁₆H₁₄O₂，能与溴水、NaOH溶液反应。
（3）A的名称是                     。B→C的反应条件为                         。
（4）乙与新制Cu(OH)₂反应的化学方程式为                                                     。
写出同时符合下列要求的D的同分异构体的结构简式：                                。
属于二取代苯
b．分子中有5种不同化学环境的氢原子，其个数之比为1:2:2:1:2
c．能使溴的CCl₄溶液褪色，且在酸性条件下可以发生水解反应

Answer 1

（1）加成反应
（2）    5
（3）乙二醛    H₂/催化剂/△（H₂可以不写）
（4）或

（5）

解析试题分析：Ⅰ、根据题给转化关系知，甲物质经过反应①转化为，反应①为甲和氯化氢之间发生了加成反应，在铜做催化剂，加热的条件下与氧气反应，—CH₂OH被氧化为醛基，生成，氯代烃在氢氧化钠乙醇溶液加热的条件下，发生消去反应，生成。根据上述分析知，（1）反应①的反应类型为加成反应；（2）乙的结构简式为，其中苯环、碳碳双键和醛基均能与氢气发生加成反应，1mol乙最多可与5mol H₂反应。Ⅱ、根据乙的结构简式和题给流程图结合题干中所给信息①知，A是乙二醛，B是苯甲醛；乙在新制氢氧化铜加热的条件下被氧化为D，D是；C与D在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，生成丙，结合信息②丙的分子式为C₁₆H₁₄O₂，能与溴水、NaOH溶液反应，丙为酯类物质，逆推C是苯甲醇。（3）根据上述分析知，A的名称是乙二醛；B→C为苯甲醛与氢气加成还原为苯甲醇，反应条件为H₂/催化剂/加热；（4）乙的结构简式为，乙与新制Cu(OH)₂反应的化学方程式见答案；（5）a.属于二取代苯，b．分子中有5种不同化学环境的氢原子，其个数之比为1:2:2:1:2，c．能使溴的CCl₄溶液褪色，且在酸性条件下可以发生水解反应，含有酯基和碳碳双键，结构简式为。
考点：考查有机合成和有机综合推断，涉及有机化学方程式的书写，官能团的识别与性质，反应类型的判断，同分异构体的书写。