(14分)某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料,以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振氢谱显示都只有一种氢,B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如下图所示。
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(II) 狄尔斯-阿尔德反应:
(1)B无支链,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为 。
(2)1mol B与1mol丙烯在一定条件下发生狄尔斯-阿尔德反应,生成的产物最多消耗 mol Br2(水溶液)。
(3)C→D的反应类型为 ,M的分子式为 。
(4)写出E→F的化学方程式 。
(5)反应①和②顺序能否对换? (填“能”或“不能”) ;
理由是: 。
(6)请设计合理的方案以醇H为原料合成乙二醛( )。
提示:合成过程中无机试剂任选,用合成路线流程图表示,并注明反应条件,流程图示例如下:
(1) (2分) (2)3 (2分)(3)加成反应 (1分) C9H10O3 (1分)
(4)(2分)
(5)不能 (1分) 如果对换,酚羟基易被氧化 (2分)
(6)
【解析】相对分子质量为26的烃应该是乙炔,即A是乙炔。M分子中含有苯环,所以C是苯。根据D和氯气的取代产物可知,C和丙烯方式的是加成反应,因此D的结构简式为 ;根据信息可知反应①是氧化反应,生成物E的结构简式为 。
根据M的结构简式可知M对羟基是苯甲酸乙酯,所以反应②是卤代烃的水解反应,产物酸
化又生成羧基和酚羟基。醇应是乙醇,和G(对羟基苯甲酸)通过酯化反应生成M。
(1)由于B分子的氢原子完全相同,不带主链,且B的相对分子质量是104,所以B是环辛四
烯。
(2)由于B中含有4mol碳碳双键,分别和2mol溴反应,但同时又生成2mol碳碳双键,因此又消耗1mol溴,所以共消耗3mol溴。
(3)根据M的结构简式可知,其分子式为C9H10O3。
(4)E中含有氯原子和羧基,和氢氧化钠反应时,羧基消耗1mol,氯原子水解需要1mol,但水解生成的羟基是酚羟基,又需要1mol,所以共需要3mol氢氧化钠。
(5)由于酚羟基也极易被氧化,所以反应①②不能对换。
(6)要合成乙二醛,就需要乙二醇。而要生成乙二醇,则需要1,2-二溴乙烷的水解反应。而要生成1,2-二溴乙烷,则需要乙烯和溴的加成反应。要生成乙烯,乙醇消去即得到乙烯。
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科目:高中化学 来源:2011-2012学年湖北省孝感高中高二下学期期中考试化学试卷(带解析) 题型:填空题
(14分)某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料,以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振氢谱显示都只有一种氢,B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如下图所示。
已知:(I):烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如:
(II)狄尔斯-阿尔德反应:
(1)B无支链,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为 。
(2)1mol B与1mol丙烯在一定条件下发生狄尔斯-阿尔德反应,生成的产物最多消耗 mol Br2(水溶液)。
(3)C→D的反应类型为 ,M的分子式为 。
(4)写出E→F的化学方程式 。
(5)反应①和②顺序能否对换? (填“能”或“不能”);
理由是: 。
(6)请设计合理的方案以醇H为原料合成乙二醛()。
提示:合成过程中无机试剂任选,用合成路线流程图表示,并注明反应条件,流程图示例如下:
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科目:高中化学 来源:2013届河北省衡水中学高三第三次模拟考试化学试卷(带解析) 题型:填空题
某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料,以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振谱显示都只有一种氢,B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如图所示。
⑴B能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为 ,B与等物质的量Br2作用时可能有 种产物。
⑵C→D的反应类型为 ,M的分子式为 。
⑶写出E→F的化学方程式 。
⑷G中的含氧官能团的名称是 ,写出由G反应生成高分子的化学反应方程式: 。
⑸M的同分异构体有多种,写出四种满足以下条件的同分异构体的结构简式:
①能发生银镜反应 ②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种
③遇FeCl3溶液不显紫色 ④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气
(提示:一个碳原子上同时连接两个-OH的结构不稳定)
、 、 、 。
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科目:高中化学 来源:2012-2013学年河北省高三第三次模拟考试化学试卷(解析版) 题型:填空题
某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料,以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振谱显示都只有一种氢,B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如图所示。
⑴B能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为 ,B与等物质的量Br2作用时可能有 种产物。
⑵C→D的反应类型为 ,M的分子式为 。
⑶写出E→F的化学方程式 。
⑷G中的含氧官能团的名称是 ,写出由G反应生成高分子的化学反应方程式: 。
⑸M的同分异构体有多种,写出四种满足以下条件的同分异构体的结构简式:
①能发生银镜反应 ②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种
③遇FeCl3溶液不显紫色 ④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气
(提示:一个碳原子上同时连接两个-OH的结构不稳定)
、 、 、 。
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