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(14分)某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料,以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振氢谱显示都只有一种氢,B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如下图所示。

 

 
已知:(I):烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如:

(II) 狄尔斯-阿尔德反应:

(1)B无支链,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为           

(2)1mol B与1mol丙烯在一定条件下发生狄尔斯-阿尔德反应,生成的产物最多消耗        mol Br2(水溶液)。

(3)C→D的反应类型为              ,M的分子式为           

       (4)写出E→F的化学方程式                              

(5)反应①和②顺序能否对换?       (填“能”或“不能”) ;

理由是:                                                       

(6)请设计合理的方案以醇H为原料合成乙二醛( )。

提示:合成过程中无机试剂任选,用合成路线流程图表示,并注明反应条件,流程图示例如下:

                                                                              

 

【答案】

(1)  2分)  (2)3  2分)(3)加成反应  (1)  C9H10O3    (1)

(4)2分)

(5)不能 1分)    如果对换,酚羟基易被氧化  2分)

(6)

【解析】相对分子质量为26的烃应该是乙炔,即A是乙炔。M分子中含有苯环,所以C是苯。根据D和氯气的取代产物可知,C和丙烯方式的是加成反应,因此D的结构简式为 ;根据信息可知反应①是氧化反应,生成物E的结构简式为

根据M的结构简式可知M对羟基是苯甲酸乙酯,所以反应②是卤代烃的水解反应,产物酸

化又生成羧基和酚羟基。醇应是乙醇,和G(对羟基苯甲酸)通过酯化反应生成M。

(1)由于B分子的氢原子完全相同,不带主链,且B的相对分子质量是104,所以B是环辛四

烯。

(2)由于B中含有4mol碳碳双键,分别和2mol溴反应,但同时又生成2mol碳碳双键,因此又消耗1mol溴,所以共消耗3mol溴。

(3)根据M的结构简式可知,其分子式为C9H10O3

(4)E中含有氯原子和羧基,和氢氧化钠反应时,羧基消耗1mol,氯原子水解需要1mol,但水解生成的羟基是酚羟基,又需要1mol,所以共需要3mol氢氧化钠。

(5)由于酚羟基也极易被氧化,所以反应①②不能对换。

(6)要合成乙二醛,就需要乙二醇。而要生成乙二醇,则需要1,2-二溴乙烷的水解反应。而要生成1,2-二溴乙烷,则需要乙烯和溴的加成反应。要生成乙烯,乙醇消去即得到乙烯。

 

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(2013?河东区一模)某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料.以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C.B和C分子的核磁共振氢谱中都有一个吸收峰.以C为原料通过下列方案可以制备广谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如图所示

(1)A的结构简式为
HC≡CH
HC≡CH
,由A为原料其他无机试剂自选,制备聚氯乙烯的化学方程式为

(2)B能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为
,1molB与等物质的量的Br2作用时可能有
2
2
种产物.
(3)C→D的反应类型为
加成
加成
反应,M的分子式为
C9H10O3
C9H10O3

(4)写出E→F的化学方程式

(5)G中含氧官能团的名称是
羧基和羟基
羧基和羟基
,写出G反应生成高分子物质的化学反应方程式

(6)M的同分异构体有多种,写出两种满足以下条件的同分异构体的结构简式:
①能发生银镜反应
②含有苯环,苯环上有两个侧链且苯环上一氯取代物有两种
③遇FeCl3溶液不显紫色
④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气(一个碳原子上不同时连接两个-OH)

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科目:高中化学 来源: 题型:

某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料,以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C.B、C的氢核磁共振谱显示都只有一种氢,且B分子中碳碳键的键长有两种.以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如图所示.

根据上述信息,回答下列问题:
(1)B能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为
,B与等物质的量Br2作用时可能有
2
2
种产物.
(2)C→D的反应类型为
加成反应
加成反应

(3)写出E→F的化学方程式

(4)G分子中的含氧官能团的名称是
羟基、羧基
羟基、羧基
,写出由G反应生成高分子的化学反应方程式

(5)M的同分异构体有多种,写出满足以下条件的所有同分异构体的结构简式:
①能发生银镜反应②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种③遇FeCl3溶液不显紫色④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气(一个碳原子上同时连接两个-OH的结构不稳定)

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已知:(I):烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如:

(II)狄尔斯-阿尔德反应:

(1)B无支链,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为           
(2)1mol B与1mol丙烯在一定条件下发生狄尔斯-阿尔德反应,生成的产物最多消耗       mol Br2(水溶液)。
(3)C→D的反应类型为             ,M的分子式为           
(4)写出E→F的化学方程式                              
(5)反应①和②顺序能否对换?      (填“能”或“不能”);
理由是:                                                      
(6)请设计合理的方案以醇H为原料合成乙二醛()。
提示:合成过程中无机试剂任选,用合成路线流程图表示,并注明反应条件,流程图示例如下:

                                                                     

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某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料,以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振谱显示都只有一种氢,B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如图所示。

⑴B能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为           ,B与等物质的量Br2作用时可能有        种产物。
⑵C→D的反应类型为             ,M的分子式为           
⑶写出E→F的化学方程式                                           
⑷G中的含氧官能团的名称是           ,写出由G反应生成高分子的化学反应方程式:               
⑸M的同分异构体有多种,写出四种满足以下条件的同分异构体的结构简式:
①能发生银镜反应       ②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种     
③遇FeCl3溶液不显紫色   ④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气
(提示:一个碳原子上同时连接两个-OH的结构不稳定)
                                         

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科目:高中化学 来源:2012-2013学年河北省高三第三次模拟考试化学试卷(解析版) 题型:填空题

某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料,以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振谱显示都只有一种氢,B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如图所示。

⑴B能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为           ,B与等物质的量Br2作用时可能有        种产物。

⑵C→D的反应类型为             ,M的分子式为           

⑶写出E→F的化学方程式                                           

⑷G中的含氧官能团的名称是           ,写出由G反应生成高分子的化学反应方程式:               

⑸M的同分异构体有多种,写出四种满足以下条件的同分异构体的结构简式:

①能发生银镜反应       ②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种     

③遇FeCl3溶液不显紫色   ④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气

(提示:一个碳原子上同时连接两个-OH的结构不稳定)

                                         

 

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