Question

5．下列卤代烃不能发生消去反应的是③⑤⑦，生成的有机产物只有一种的是①④．
①1-氯戊烷    ②2-氯-2-甲基丁烷    ③1-氯-2，2-二甲基丙烷    ④3-氯戊烷    ⑤-氯甲烷    ⑥2-溴丁烷    ⑦

Answer 1

分析 卤代烃能发生消去反应结构特点：与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子，不满足该条件的卤代烃则不能发生消去反应；生成的有机产物只有一种，则卤代烃分子中的卤素原子所处的C不具有对称结构，据此进行判断．

解答 解：①1-氯戊烷的结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl，与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能够发生消去反应，且产物只有1种；
②2-氯-2-甲基丁烷的结构简式为CH₃CCl（CH₃）CH₂CH₃，与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能够发生消去反应，反应产物有2种；
③1-氯-2，2-二甲基丙烷的结构简式为CH₂C（CH₃）₂CH₂Cl，与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；
④3-氯戊烷的结构简式为CH₃CH₂CHClCH₂CH₃，与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能够发生消去反应，反应产物只有1种；
⑤1-氯甲烷的结构简式为CH₃Cl，其分子中只有一个碳原子，不能发生消去反应；
⑥2-溴丁烷的结构简式为CH₃CH₂CHBrCH₃，与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能够发生消去反应，反应产物只有2种；
⑦中与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；
根据以上分析可知，不能发生消去反应的是：③⑤⑦；生成的有机产物只有一种的是：①④，
故答案为：③⑤⑦；①④．

点评 本题考查了卤代烃消去原理及其应用，题目难度中等，熟悉同分异构体的书写、卤代烃消去的规律是解题的关键，注意掌握卤代烃的结构与性质．