Question

13．已知：芳香烃A的苯环上只有一个取代基，B、C分子式均为C₈H₉Cl．它们有如下的转化关系（无机物已略去）：

根据要求回答问题：
（1）A的结构简式．
（2）D转化成F的反应的类型氧化反应．
（3）B、C在一定条件下加热可以生成同一种有机物M（能发生加聚反应）．
①一定条件是指氢氧化钠的乙醇溶液；
②以M为单体合成高分子化合物的化学反应方程式为．
（4）H与E反应生成I的方程式为．
（5）写出符合下列条件的H的同分异构体的结构简式（任写2种）：（其中两种）．
①不能与FeCl₃溶液作用显紫色；②能发生银镜反应；③苯环上的一卤代物有2种．

Answer 1

分析 芳香烃A的苯环上只有一个取代基，根据A的分子式可知，A为，A与氯气在光照条件下发生取代反应，生成的B、C在一定条件下加热可以生成同一种有机物，M为，所以B、C为或，根据H能与碳酸氢钠反应，则H中有羧基，所以B应为，C为，B碱性水解得D为，D氧化得F为，F氧化得H为，C碱性水解得E为，E和H发生酯化反应生成I为，据此答题．

解答 解：芳香烃A的苯环上只有一个取代基，根据A的分子式可知，A为，A与氯气在光照条件下发生取代反应，生成的B、C在一定条件下加热可以生成同一种有机物M为，所以B、C为或，根据H能与碳酸氢钠反应，则H中有羧基，所以B应为，C为，B碱性水解得D为，D氧化得F为，F氧化得H为，C碱性水解得E为，E和H发生酯化反应生成I为，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为，
故答案为：；
（2）D转化成F的反应的类型为氧化反应，
故答案为：氧化反应；
（3）①B、C在一氢氧化钠的乙醇溶液加热发生消去反应生成同一种有机物M为，
故答案为：氢氧化钠的乙醇溶液；
②以为单体合成高分子化合物的化学反应方程式为，
故答案为：；
（4）H与E反应生成I的方程式为 ，
故答案为：；
（5）符合下列条件①不能与FeCl₃溶液作用显紫色，说明没有酚羟基，②能发生银镜反应，说明有醛基，③苯环上的一卤代物有2种，说明苯环对位上有两个取代基，则符合条件的H的同分异构体的结构简式为，
故答案为：（其中两种）．

点评 本题考查有机物的推断，综合分析确定A的结构是解题关键，需要学生熟练掌握官能团的性质与结构，注意采用正、逆推法相结合进行推断，难度中等．