Question

某有机物A，经测知它的相对分子质量小于100，将1mol A在O₂ 中充分燃烧得到等物质的量的CO₂和H₂O（g），同时消耗112L O₂（标准状况）．
（1）写出A的分子式

C₄H₈O₂

；它的一种同分异构体甲在酸性条件下发生水解，生成两种碳原子数相同的有机物，则甲的结构简式为

CH₃COOCH₂CH₃

．
已知：
A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：

提示：B在HIO₄存在并加热时只生成一种产物C．
（2）写出A→E、E→F的反应类型：
A→E

取代

反应、E→F

消去

反应．
（3）写出A、G的结构简式
A

CH₃COCH（OH）CH₃

、G

．
（4）写出B→D反应的化学方程式

（5）C在条件①下进行反应的化学方程式

．

Answer 1

分析：1mol A在O₂ 中充分燃烧得到等物质的量的CO₂和H₂O（g），说明A中碳氢原子个数比是1：2，同时消耗112L O₂（标准状况），则氧气的物质的量=

112L

22.4L/mol

=5mol，设有机物A的分子式为C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂+nH₂O，由1mol有机物X完全燃烧需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合题意，
则A的分子式为：C₄H₈O₂，它的一种同分异构体甲在酸性条件下发生水解，说明甲中含有酯基，生成两种碳原子数相同的有机物，则甲是乙酸乙酯；
A中含有碳氧双键，A和氢气发生加成反应生成B，B在HIO₄存在并加热时只生成一种产物C，C和银氨溶液发生银镜反应然后酸化得乙酸，则C是乙醛，A与甲为同分异构体，且A中含有碳氧双键，B只生成C，根据题给信息知，B为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A为CH₃COCH（OH）CH₃，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃和苯甲酸发生酯化反应生成D，则D的结构简式为：，A和氢溴酸发生取代反应生成E，则E的结构简式为：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则F的结构简式为：CH₃COCH=CH₂，F在一定条件下发生加聚反应生成G，则G的结构简式为：．

解答：解：1mol A在O₂ 中充分燃烧得到等物质的量的CO₂和H₂O（g），说明A中碳氢原子个数比是1：2，同时消耗112L O₂（标准状况），则氧气的物质的量=

112L

22.4L/mol

=5mol，设有机物A的分子式为C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂+nH₂O，由1mol有机物X完全燃烧需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合题意，
则A的分子式为：C₄H₈O₂，它的一种同分异构体甲在酸性条件下发生水解，说明甲中含有酯基，生成两种碳原子数相同的有机物，则甲是乙酸乙酯；
A中含有碳氧双键，A和氢气发生加成反应生成B，B在HIO₄存在并加热时只生成一种产物C，C和银氨溶液发生银镜反应然后酸化得乙酸，则C是乙醛，A与甲为同分异构体，且A中含有碳氧双键，B只生成C，根据题给信息知，B为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A为CH₃COCH（OH）CH₃，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃和苯甲酸发生酯化反应生成D，则D的结构简式为：，A和氢溴酸发生取代反应生成E，则E的结构简式为：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则F的结构简式为：CH₃COCH=CH₂，F在一定条件下发生加聚反应生成G，则G的结构简式为：．
（2）A和氢溴酸发生取代反应生成E，E的结构简式为：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则F的结构简式为：CH₃COCH=CH₂，
故答案为：取代反应，消去反应；
（3）通过以上分析知，A和G的结构简式分别为：CH₃COCH（OH）CH₃、，
故答案为：CH₃COCH（OH）CH₃，；
（4）2.3-二丁醇和苯甲酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，反应方程式为：，
故答案为：
（5）乙醛和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为：，
，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意把握有机物分子式的确定，推断时注意把握突破口，把握有机物官能团的性质以及转化，特别是题给信息，在解答时要注意审题．