Question

某厂利用一种天然产物进行发酵，发现发酵液中含有U、V、W、X等多种化合物。已知：①U和W均可与银氨溶液反应，析出金属银，而且U是一种单糖。②V是单官能团化合物，其碳原子数和X相同。V在浓硫酸作用下经加热得到Y，Y可以使溴水褪色。③V经缓和氧化可生成W。④V和X在少量浓硫酸作用下经加热可以得到Z。⑤X的组成为C 40%、H 6.7%、O 53.3%，X含有一个羧基，450 mg X与25 mL 0.20 mol·L^－1NaOH溶液完全反应。X也可与乙酸起酯化反应。根据上述条件，回答下列问题：

(1)写出符合U的一种可能的单糖结构简式：___________。

(2)X的分子式是_____，其所有可能的结构简式是_________。

(3)V、W、Y、Z的可能的结构简式分别是：V__________，W____________________，Y____________________，Z_________

_________________。

Answer 1

解析　U是还原性单糖，且为一种天然产物发酵的产物，可知U是葡萄糖。450 mg X的物质的量为：0.025 L×0.20 mol·L^－1＝0.005 mol，M(X)＝＝90 g·mol^－1，X分子中含C原子数为：＝3，含H原子数为：＝6，含O原子数为：＝3，其分子式为C₃H₆O₃，根据题意可知，其结构简式为HOCH₂CH₂COOH或。再根据题意可推断出V的结构简式为CH₃CH₂CH₂OH，Y的结构简式为CH₃CH===CH₂，W的结构简式为CH₃CH₂CHO，Z的结构简式为HOCH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₃或。

答案　(1)CH₂OH(CHOH)₄CHO

(2)C₃H₆O₃　HOCH₂CH₂COOH、

(3)CH₃CH₂CH₂OH　CH₃CH₂CHO　CH₃CH===CH₂

HOCH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₃或