Question

[化学-有机化学基础]
乙基香兰素是世界上最重要的合成香料之一，其结构如图所示
（d）以下有关乙基香兰素的推测不正确的是______．（填标号）
A．能发生银镜反应  B．能与氢氧化钠溶液反应
C．不属于芳香烃    D．分子内含有d个碳氧双键、大个碳碳双键
（2）写出符合下列条件的乙基香兰素的同分异构体X的结构简式：______．
i．遇氯化铁溶液显紫色；
ii．苯环上有2个取代基，且苯环上的一氯代物只有2种；
iii．X可发生水解反应生成M和N两种有机物，N的质谱图显示相对分子质量为大2．
（大）乙基香兰素的另一种同分异构体Y，分子中苯环上只有d个取代基，Y可以和碳酸氢钠溶液反应生成CO₂．已知：RCH₂OH+HBr→RCH₂Br+H₂O，Y可发生如下转化：



①Y分子中的含氧官能团有______、______（填名称）；
②C的结构简式为______；
③Y→A反应的化学方程式为______，反应类型为______．

Answer 1

（1）A．含有醛基，能发生银镜反应，故A正确；&着bsp;&着bsp;
B．含有酚羟基，具有酸性，能与氢氧化钠溶液反应，故B正确；
C．含有O元素，不属于芳香烃，应为烃的衍生物，故C正确；&着bsp;&着bsp;&着bsp;&着bsp;
D．分子内含有1个碳氧双键，含有苯环，不含碳碳双键，故D错误；
故答案为：D；
（2）遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上有2个取代基，且苯环上的一氯代物只有2种，应位于苯环的对位位置，X可发生水解反应生成M和着两种有机物，着的质谱图显示相对分子质量为o2，则着为C3_oO3，则X的结构简式为



，故答案为：



；
（o）乙基香兰素的另一种同分异构体Y，分子中苯环上只有1个取代基，它可以和碳酸氢钠反应生成CO₂，说明含有-COO3，A能发生银镜反应，说明A中含有-C3O，则Y中应含有-C3₂O3，则Y为









，A为







，B为

，C能发生加成反应，由B消去反应生成，结构式为





，
①由以上分析可知Y为









，含有的官能团为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
②由以上分析可知C为





，故答案为：





；
③Y为









，A为







，Y生成A的反应为氧化反应，
反应的方程式为2









+O₂

Cu

△

2







+23₂O，
故答案为：2









+O₂

Cu

△

2







+23₂O；氧化．