Question

H是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。H的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：①
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。
③D和G是同系物
请回答下列问题：
（1）A→B反应过程中涉及的反应类型有             、                。
（2）生成A的化学方程式：                                       。
（3）D分子中含有的官能团名称：                              。
（4）E的分子式：                        。
（5）H的结构简式：                                            。
（6）同时满足下列条件的G的同分异构体有          种（不包括立体异构）：
①与FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基。
其中核磁共振氢谱为5组峰的为                             （写结构简式）。

Answer 1

（1）取代反应(1分)  加成反应(1分)
（2）
（3）羟基 羧基（各1分，共2分）    （4）C₈H₁₀O
（5）
    （3分）
（6）6     

解析试题分析：（1）A→B反应过程中，第一步有机物与Cl₂反应是取代反应，第二步有机物与HCl反应，产物多出HCl，是加成反应。
（2）生成A的反应是根据信息①的结果。再用A于Cl₂发生取代反应进行验证。
（3）D分子含3个O原子，可以说明B(C₁₀H₁₂Cl₂)与NaOH水溶液反应水解产物C[C₁₀H₁₂(OH)₂]有1个-OH为氧化，故B是，C是，D是，D的官能团是羟基和醛基。
（4） 与水反应生成醇，能氧化为含3个O原子的产物是羧酸，故E是，然后生成，与Br₂在光照条件下生成F，它水解(NaOH)生成G是。
（6）同时满足下列条件的G的同分异构体
①与FeCl₃溶液发生显色反应，有-OH连在苯环上；②能发生水解反应，属于酯；③苯环上有两个取代基，1个-OH，另外酯基是HCOOCH₂-或CH₃COO-。两个取代基可为邻间对位有6种其中核磁共振氢谱为5组峰的为。
考点：有机化学基础。