Question

8．苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代．
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料．请根据下述路线，回答下列问题：

（1）A的结构简式可能为或．
（2）反应①、③、⑤的反应类型分别为加成反应、消去反应、取代反应或水解反应．
（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）．
（4）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是：的水解产物羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化，会降低产率．

Answer 1

分析 根据结构简式知，反应①是加成反应，在光照条件下可与氯气发生取代反应生成A，根据题给信息知，A为；B能发生加成反应，则A应发生消去反应生成B，B为，根据产物可知D为，则C为，据此分析解答．

解答 解：根据结构简式知，反应①是加成反应，在光照条件下可与氯气发生取代反应生成A，根据题给信息知，A为；B能发生加成反应，则A应发生消去反应生成B，B为，根据产物可知D为，则C为，
（1）通过以上分析知，A为或，故答案为：或；
（2）通过以上分析知，①、③、⑤的反应类型分别为加成反应、消去反应、取代反应或水解反应，故答案为：加成反应；消去反应；水解（取代）反应；
（3）异苯丙烯和氯化氢加成生成，该反应的方程式为：，
故答案为：；
（4） 的水解产物  羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化，会降低产率，所以不采用直接转化为D的方法，
故答案为： 的水解产物  羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化，会降低产率．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，根据流程图中物质结构简式、反应条件采用正逆结合的方法进行推断，易错点是（4）题，题目难度中等．