Question

某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：

（1）写出下列反应的反应类型：

S→A第①步反应          、　　B→D           、

D→E第①步反应           、　 A→P           。

（2）B所含官能团的名称是                    。

（3）写出A、P、E、S的结构简式

A：         、P：           、E：            、S：            。

（4）写出在浓H₂SO₄存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：

                                                                      。

（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：

                                                                    。

Answer 1

（1）取代（水解）反应   加成反应  消去反应  酯化（取代）反应

（2）碳碳双键  羧基

（3）A：HOOCCHOHCH₂COOH  P：

    E：HOOCC≡CCOOH       S：

（4）+2C₂H₅OH   +2H₂O

（5）HOOCCBr₂CH₂COOH   、

解析:

由A仅含C、H、O三种元素，S为氯代有机酸，水解可以得到A，说明S分子中含有C、H、O、Cl四种元素；根据反应条件可知，由S→B发生消去，B→F发生加成，得到饱和羧酸F，而F和NaHCO₃反应，得到盐的化学式为：C₄H₄O₄Na₂，说明F是二元羧酸，从而说明S分子中含有两个—COOH。

S中的Cl原子碱性条件下被—OH取代，生成含有—COOH和—OH的有机物A，并且A自身在浓硫酸作用下，可以生成六元环状的酯，故—OH在β碳原子上，再结合A的相对分子质量分为134，可以推知A为HOOCCHOHCH₂COOH，S为，B为HOOCCH=CHCOOH，F为HOOCCH₂CH₂COOH，D为，D在NaOH醇溶液中发生消去，生成E：HOOCC≡CCOOH，P为六元环酯，结构简式为：。

（1）根据上述物质结合反应条件，可知S→A第①步反应为取代（或水解）反应；B→D为烯烃和溴的加成反应；D→E第①步反应为卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应；A→P为酯化（取代）反应。

（2）B为HOOCCH=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团。

（3）A：     P：

E：HOOCC≡CCOOH   S：。

（4）F为丁二酸（HOOCCH₂CH₂COOH）在浓硫酸作用下与足量的乙醇反应，生成丁二酸二乙酯，方程式为：+2C₂H₅OH   +2H₂O

  （5）D为，其含有相同挂能团的同分异构体有：HOOCCBr₂CH₂COOH、