Question

（10分）咖啡酸（下式中的A）是某种抗氧化剂成分之一，A与FeCl₃溶液反应显紫色。

（1）咖啡酸中含氧官能团的名称为__________。
（2）咖啡酸可以发生的反应是__________ （填写序号）。
①氧化反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应   ⑤消去反应
（3）咖啡酸可看作l，3，4-三取代苯，其中两个相同的官能团位于邻位，取代基中不含支链。则咖啡酸的结构简式为____________________。
（4）3.6 g咖啡酸与足量碳酸氢钠反应生成气体（标准状况） __________mL。
（5）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C₁₇H₁₆O₄，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇，且分子结构中无甲基，则咖啡酸跟该芳香醇在一定条件 下反应生成CPAE的化学方程式为____________________。

Answer 1

（1）羧基、羟基（2分）（2）①②③④ （2分）
（3） （2分）  （4）448 （2分）
（5）（2分）

（1）A能与氯化铁发生显色反应，故结构中有酚羟基，又能与碳酸氢钠反应，故它有羧基。
（2）酚可以发生氧化反应，苯环可以发生加成反应，羧基可以发生酯化反应，由A→B→C的反应，以及C的分子式可知C的结构中含有一个不饱和的碳碳双键。
（3）咖啡酸可看作l，3，4－三取代苯，其中两个相同的官能团位于邻位，取代基中不含支链，由A与NaHCO₃和NaOH的消耗量可知，A中有两个相同的酚羟基，故它的结构简式为：；
（4）咖啡酸中只有羧基能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，3.6 g咖啡酸为0.02 mol，产生二氧化碳为0.02 mol，即标况下448 mL。
（5）由咖啡酸是一元酸，则形成一元酯，所以C₉H₈O₄＋芳香醇→C₁₇H₁₆O₄＋H₂O，得出芳香醇的分子式为C₈H₁₀O，由于它无甲基，故它的结构简式为：，咖啡酸与芳香醇在一定条件下生成CPAE的方程式为：