Question

16．2-（2-溴乙基）苯甲醛是一种重要的化工原料，结构简式如图所示：下面的框图是应用2-（2-溴乙基）苯甲醛为原料合成有机化合物C和F的流程图：

已知反应：R-CHO+CH₃NO₂→
（1）2-（2-溴乙基）苯甲醛的分子式为C₉H₉OBr．
（2）2-（2-溴乙基）苯甲醛生成A的反应类型是加成反应，反应物CH₃NO₂的名称是硝基甲烷．
（3）A、D两种物质含有的相同的含氧官能团是羟基．
（4）由B生成C的化学方程式为．
（5）若1个E分子生成1个F分子的过程中生成1个水分子，则F的结构简式有2种，有机化合物H与F是同分异构体，且H满足下列条件：
①能发生银镜反应；②不能与钠反应；③苯环上只有两个取代基；④有5种不同的氢原子．由此可推知H的结构简式为．

Answer 1

分析 根据2-（2-溴乙基）苯甲醛结构简式知，其分子式为C₉H₉OBr，根据题给信息知，2-（2-溴乙基）苯甲醛发生加成反应生成A，A结构简式为，A消去反应生成B，B发生加聚反应生成C，C结构简式为；
根据D分子式知，2-（2-溴乙基）苯甲醛发生取代反应生成D，D结构简式为，D和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成E，E发生酯化反应生成F，若1个E分子生成1个F分子的过程中生成1个水分子，可以是分子间酯化反应、也可能是分子内酯化反应，还可以是发生消去反应，所以F有3种同分异构体，据此分析解答．

解答 解：根据2-（2-溴乙基）苯甲醛结构简式知，其分子式为C₉H₉OBr，根据题给信息知，2-（2-溴乙基）苯甲醛发生加成反应生成A，A结构简式为，A消去反应生成B，B发生加聚反应生成C，C结构简式为；
根据D分子式知，2-（2-溴乙基）苯甲醛发生取代反应生成D，D结构简式为，D和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成E，E发生酯化反应生成F，若1个E分子生成1个F分子的过程中生成1个水分子，可以是分子间酯化反应、也可能是分子内酯化反应，所以F有两种同分异构体，
（1）通过以上分析知，2-（2-溴乙基）苯甲醛的分子式为C₉H₉OBr，
故答案为：C₉H₉OBr；
（2）2-（2-溴乙基）苯甲醛生成A的反应类型是加成反应，反应物CH₃NO₂的名称是硝基甲烷，
故答案为：加成反应；硝基甲烷；
（3）A结构简式为，D结构简式为，A、D两种物质含有的相同的含氧官能团是羟基，故答案为：羟基；
（4）B发生加聚反应生成C，C结构简式为，由B生成C的化学方程式为，
故答案为：；
（5）若1个E分子生成1个F分子的过程中生成1个水分子，可以是分子内酯化也可能是分子间酯化或发生消去反应，所以F的结构简式有3种，有机化合物H与F是同分异构体，且H满足下列条件：
①能发生银镜反应说明含有醛基；②不能与钠反应说明不含羟基、羧基；③苯环上只有两个取代基；④有5种不同的氢原子，由此可推知H的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高考高频点，侧重考查学生分析推断能力，根据分子式、结构简式结合题给信息进行推断，知道常见有机化学反应类型及其反应条件，明确断键和成键方式、位置，题目难度中等．