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(10分)“钯催化的交叉偶联方法”能够简单而有效地使稳定的碳原子方便地联结在一起,从而合成复杂分子,同时也有效避免了更多副产品的产生。已知一种钯催化的交叉偶联反应如下:

应用上述反应原理合成防晒霜的主要成分G的路线如下图所示(ABDEFG分别表示一种有机物,部分反应试剂和条件未注明):

已知:A能发生银镜反应,1moI A最多与2 mol H2反应;C5H11OH分子中只有一个支链,其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上未连接氢;F能与溴水反应但不能与三氯化铁溶液发生显色反应。

请回答下列问题:

(1) A中官能团的名称是________。B在一定条件下反应生成高分子化合物W, W的结构简式是_______

(2) B→D的化学方程式是______________

(3) 在E→F反应结束后,通过分液分离出上层液体,检验其中是否混有E的试剂是_______

(4) G的结构简式是______________

(5) 有机物X相对分子质量为86,写出它与B互为同系物的所有同分异构体的结构简式_____________________

 

【答案】

(共10分)(1)碳碳双键、醛基(2分)(1分)

(2)CH2=CHCOOH  H2O(2分)

(3)FeCl3溶液(1分)

(4)(1分)

(5)CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、(3分)

【解析】A为C3H4O,能发生银镜反应说明含有—CHO,即C2H3—CHO,其结构简式只能为CH2=CH—CHO;B分子式为C3H4O2,说明了是A氧化多了一个氧原子形成羧酸,即CH2=CH—COOH;

C5H11OH可连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2说明它含有—CH2OH基团,即C4H9—CH2OH;根据丁基的四种结构,再结合它“只有一个支链,其消去产物的分子中只有一个碳原子上未连接氢”可知这的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2OH;

B与CH3CH2CH(CH3)CH2OH酯化生成D:

(5)X与B为同系物,说明其通式为:CnH2n-2O2,结合分子量可求得n=4,即:C4H6O2,含有碳碳双键及—COOH,即C3H5—COOH。通过移动碳碳双键位置及改变碳链可得三种异构体。

 

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科目:高中化学 来源: 题型:

(2011?烟台模拟)【化学-有机化学基础】
2010年10月6日,瑞典皇家科学院宣布,美国和日本的三名科学家因在有机合成领域“钯催化交叉偶联反应”方面的卓越贡献,共同获得了诺贝尔化学奖.该成果可以使人类合成复杂的有机分子,如钯的络合物Pd[P(t-Bu)3]2对苯环或杂环氯的偶联有很好的催化效果.
(1)在合成非肽血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂的过程中,其关键步骤为如下的偶联反应:


该偶联反应类型是
取代反应
取代反应
;试写出合成该拮抗剂的另一种有机物X的结构简式

(2)由Pd/Cu混合催化剂催化的末端炔烃与某些芳香卤化物之间的交叉偶联反应通常被称为Sonogashira反应.如:


试写出含有苯环和叁键的同分异构体的结构简式:

(3)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体,其合成方案有两种:
方案甲:
①(CH32C=O+HCN→(CH32C(OH)CN         ②(CH32C(OH)CN+CH3OH+H2SO4→CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4
方案乙:CH3C≡CH+CO+CH3OH→CH2=C(CH3)COOCH3
试写出有机玻璃的结构简式
;方案乙的主要优点是
理论上原子利用率100%
理论上原子利用率100%

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科目:高中化学 来源: 题型:

2012诺贝尔化学奖于10月10日揭晓,颁发给了生物化学领域的两位科学家:美国医学家罗伯特?J?尼科威和美国生物学家布莱恩?克比尔卡.对于两位科学家所做的研究,美国化学会主席巴萨姆?萨卡什里说:“这是向人类智慧的一次伟大致敬,它帮助我们了解在人类的身体中到底发生了什么复杂的过程.”下列选项属于2012诺贝尔化学奖获奖原因的是(  )
A、准晶体的发现B、G蛋白偶联受体研究C、对有机合成中钯催化偶联反应的研究D、发展了有机合成中的复分解法

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科目:高中化学 来源:2011-2012学年吉林省扶余一中高二下学期期中考试化学试卷(带解析) 题型:填空题

(10分)“钯催化的交叉偶联方法”能够简单而有效地使稳定的碳原子方便地联结在一起,从而合成复杂分子,同时也有效避免了更多副产品的产生。已知一种钯催化的交叉偶联反应如下:
应用上述反应原理合成防晒霜的主要成分G的路线如下图所示(A、B、D、E、F、G分别表示一种有机物,部分反应试剂和条件未注明):

已知:A能发生银镜反应,1moI A最多与2 mol H2反应;C5H11OH分子中只有一个支链,其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上未连接氢;F能与溴水反应但不能与三氯化铁溶液发生显色反应。
请回答下列问题:
(1) A中官能团的名称是________。B在一定条件下反应生成高分子化合物W, W的结构简式是_______
(2) B→D的化学方程式是______________
(3) 在E→F反应结束后,通过分液分离出上层液体,检验其中是否混有E的试剂是_______
(4) G的结构简式是______________
(5) 有机物X相对分子质量为86,写出它与B互为同系物的所有同分异构体的结构简式_____________________

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科目:高中化学 来源:09-10年瑞安中学高一下学期期末考试(理)化学卷 题型:填空题

(10分)现有五种短周期元素A、B、C、D、E,其原子序数依次增大。A、E同主族,A元素原子半径最小。B元素原子的最外层电子数是内层电子数的2倍。C元素最高价氧化物对应水化物X与其氢化物Y反应生成一种盐。A、B、C、E四种元素都能与D元素形成原子个数比不相同的常见化合物。试回答下列问题

  (1)写出D、E两元素形成的原子个数比为1︰2的化合物的电子式______________

  (2)写出Y与氯化铁溶液反应的离子方程式___________________

  (3)某盐由A、B、D、E四种元素组成,其化学式量为82。该盐化学式_______,写出该盐与稀硫酸反应的离子方程式__________              ___________

  (4)汽车尾气中含有B、C的氧化物,它们均为有害气体。在钯(Pd)等过渡金属的催化下,这两种气体可以相互反应转化为无害气体。请写出该转化反应的化学方程式

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