(15分) 化合物A和B都是重要的化工原料。B和E都能与FeCl₃溶液发生显色反应，B、C、D结构中都有两个化学环境完全相同的甲基，B中苯环上的一硝基取代物只有两种。X是石油裂解的主要产物，通过质谱法测得其相对分子质量为42。
已知：

请回答下列问题：
（1）下列叙述正确的是______。
a．化合物Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色 
b．化合物X的结构简式为CH₂=CHCH₃
c．化合物C、D互为同系物
d．A与NaOH溶液反应，理论上1 mol A最多消耗2 mol NaOH
（2）X→Y的反应类型是______，化合物B的结构简式是________，化合物C的结构简式是________。
（3）写出Y→D + E的化学方程式____________________________。
（4）写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）     。
a．有两个化学环境相同的甲基，含稠环芳烃的结构单元
b．苯环上的一硝基取代物只有两种，遇FeCl₃溶液显色
（5）以X和甲醛为原料合成化合物C，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注：合成路线参照如下示例流程图：

甲、乙、丙三种有机物的结构简式如下图所示，下列说法不正确的是
 

A．甲、乙、丙都能发生加成反应、取代反应

B．丙与C6H5OH都含有－OH，质谱图显示的质荷比最大值相差14，但不属于同系物

C．淀粉、油脂、有机玻璃等都属于高分子化合物

D．乙的化学名称为苯乙烯，能使溴水褪色，但不存在顺反异构体

（15分）Ⅰ 某药物中间体A的分子式为C₉H₈O₄，在一定条件下能与醇发生酯化反应，其红外光谱表明苯环上的两个取代基连接在对位碳原子上。D能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO₃溶液反应。A的相关转化如下图所示：

回答下列问题：
（1）A转化为B、C所涉及的反应类型是           、           .
（2）反应B→D的化学方程式是                                 .
（3）同时符合下列要求的F的同分异构体有         种，其中一种同分异构体的结构简式为                    .
①属于芳香族化合物；  ②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀KOH溶液中，1 mol 该同分异构体能消耗2 mol KOH；④一氯代物只有两种.
（4）G为高分子化合物，其结构简式是                        .
（5）化合物D有如下转化关系：

①M的结构简式为                      .
②N与足量NaOH溶液共热的化学方程式为                              .

某小分子抗癌药物的分子结构如题图所示，下列说法正确的是

A．1mol该有机物最多可以和5mol NaOH反应

B．该有机物容易发生加成、取代、中和、消去等反应

C．该有机物遇FeCl3溶液不变色，但可使酸性KMnO4溶液褪色

D．1mol该有机物与浓溴水反应，最多消耗3mol Br2

（14分）中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆苷元，用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。其合成线路如下：

已知：
 ； 
请回答以下问题：
（1）物质C的结构简式为         
（2）对于葛根大豆苷元，下列说法正确的是         

A．1 mol葛根大豆苷元最多可以和2 molNaOH反应	B．不发生硝化反应
C．可发生水解反应	D．与溴水可发生加成或取代反应

（3）步骤①变化所需加的试剂是            ，步骤③的反应类型为    
（4）物质B发生缩聚反应生成高分子化合物的反应方程式为            
（5）写出同时符合下列条件的物质C同分异构体的结构简式          （写一种）
i．不能与Fe³⁺发生显色反应   ii． 可以发生银镜反应
iii．苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）有以下合成线路：

请结合所学知识和题给信息，分析上述合成线路的合理性上存在的问题        

（本题16分）单体液晶（有机物III）应用偶联反应合成：

胡妥油（D）用作香料的原料，它可由A合成得到：

试回答以下问题：
（1）有机物I的分子式是             、有机物B的含氧官能团名称为________________
（2）由有机物III制备  的反应条件是                      。
（3）B→C的反应类型是__________，C→D的另一生成物的分子式为________________
（4）已知A→B的反应是偶联反应，写出该反应的化学方程式为_______________________
（5）下列说法正确的是______________
A．1 mol有机物Ⅲ最多可与5 mol H₂加成
B．有机物Ⅱ可由苯与溴水在Fe作催化剂的条件写合成
C．有机物B可发生取代、氧化、消去、酯化、加聚等反应
D．1 mol有机物A完全燃烧可消耗10 molO₂
（6）写出符合下列条件的化合物III的同分异构体的结构简式：            （任写一个）
①含有一个苯环，且苯环上一氯取代物有2种同分异构体。  
②能发生银镜反应

（本题16分）已知反应①：

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式为             。反应①的反应类型为          。
（2）过量的化合物Ⅰ与HOOCCH₂CH₂COOH发生酯化反应，反应的化学方程式为
                                        ____________________（注明条件）。
（3）化合物Ⅲ的结构简式为             。­­化合物Ⅲ可与NaOH乙醇溶液共热，反应的化学方程式                            _________________________________。
（4）化合物Ⅰ在一定条件下氧化生成化合物Ⅳ（分子式为C₉H₁₀O），化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为2：2：1，Ⅴ的结构简式为                    ______________________________
（5）一定条件下，1分子  与1分子  也可以发生类似反
应①的反应，有机化合物结构简式为______________________

普罗加比对瘫痫、痉挛和运动失调均有良好的治疗效果，其结构如下图所示，有关普罗加比的说法正确的是

A．该分子在1H核磁共振谱中有12个峰

B．久置在空气中的普罗加比会因氧化而变质

C．1 mol普罗加比最多可与3 mol NaOH反应

D．一定条件下，1mol普罗加比最多能与2mol H2发生加成反应

（15分）化合物fingolimod的盐酸盐是一种口服免疫抑制剂，可用于治疗多发性硬化症。其合成的路线流程如下：

（1）A→B的反应类型是       ，D的结构简式               。
（2）化合物fingolimod中含氧官能团的名称：       。
（3）写出B→C的化学反应式：                                               。
（4）合成过程中，(CH₃CH₂)₃SiH和LiAlH₄的作用都是做       剂。
（5）B水解产物有多种同分异构体，写出符合下列条件的B水解产物的一种同分异构体的结构简式           。
①遇FeCl₃溶液发生显色反应          ②分子中有4中化学环境不同的氢原子 
③苯环上一溴代物有2种
（6）已知2RCOOH+SOCl₂→2RCOCl+H₂O+SO₂↑。现以甲苯、苯甲酸和等主要原料，合成医药中间体：（无机原料任选）。合成路线流程图示例如下：

胡妥油（D）用作香料的原料，它可由A合成得到：

下列说法正确的是
A．若有机物A是由异戊二烯（C₅H₈）和丙烯酸（C₃H₄O₂）加热得到的，则该反应的反应类型属于加成反应
B．有机物D分子中所有碳原子一定共面
C．有机物C 的所有同分异构体中不可有芳香族化合物存在
D．有机物B 既能跟Na反应放出H₂，又能跟NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体