某课题组拟采用苯酚和化合物B为主要物质合成有机中同体M(C₁₆H₁₄O₄)。
已知：I．R—COOHR—CHO；
Ⅱ．经红外光谱检测研究确认，有机物M含有2个“C-O-C”结构。且lmolM与足量的银氨溶液反应能生成4molAg。

（1）利用乙醇制备乙烯的过程中，浓H₂SO₄的作用是___________。
（2）①有机物B中含有的官能团名称是________________。
②有机物B在X溶液作用下可生成乙二醇，则X为___________(填化学式)。
（3）有机物C分子苯环上有两个对位的取代基，写出有机物C的结构简式_____。
（4）①有机物D中不能发生的反应类型是___________。(选填序号，下同)
a.取代反应    b．消去反应    c加成反应    d氧化反应
②有机物Y与D互为同分异构体，写出符合下列条件的Y的结构简式________。
i．含有苯环，苯环上的一卤代物有3种同分异构体
ⅱ.能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀
ⅲ.1molY最多能与2moINaOH溶液反应
（5）下列关于有机物M的说法正确的是__________。
a．能发生还原反应
b．M是高分子化合物
c．能使酸性KMnO₄溶液褪色
d．可与FeCl₃溶液发生显色反应
e．能与浓溴水发生化学反应，生成白色沉淀
（6）写出由有机物B与有机物D合成M的化学方程式_________________________________。

咖啡酸苯乙酯有极强的抗炎和抗氧化活性而起到抗肿瘤的作用。现设计出如下路线合成缓释药物聚咖啡酸苯乙酯：

已知：B的核磁共振氢谱有三个波峰；红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键；且：
；  
回答下列各题：
（1）物质B的名称：       （系统命名法）。
（2）咖啡酸仅含C、H、O三种元素，蒸气密度是相同条件下H₂的90倍，含氧质量分数为35.6%，则咖啡酸的分子式为       ；咖啡酸可与NaHCO₃溶液反应生成气体，1 mol 咖啡酸与足量钠反应生成1. 5 mol H₂，咖啡酸中所有含氧官能团的名称：       ；
（3）写出下列反应的类型：④       、⑧       。
（4）写出反应③的化学方程式：       。
（5）满足下列条件的咖啡酸的同分异构体有       种。
①含有两个羧基     ②苯环上有三个取代基

H是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。H的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：①
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。
③D和G是同系物
请回答下列问题：
（1）用系统命名法命名(CH₃)₂C＝CH₂：                        。
（2）A→B反应过程中涉及的反应类型有                                。
（3）写出D分子中含有的官能团名称：                              。
（4）写出生成E的化学方程式：                                      。
（5）写出H的结构简式：                                            。
（6）同时满足下列条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有          种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰的为                               （写结构简式）。

合成口服抗菌药琥乙红霉素片的原料G、某种广泛应用于电子领域的高分子化合物I的合成路线如下：

已知：① R—CH₂—CH=CH₂R—CHCl—CH=CH₂
②R—CH₂—CH=CH₂R—CH₂CH₂CH₂CHO
（1）C的结构简式是   ，E中的官能团的名称是                  。
（2）写出AB的反应方程式       ，该反应类型是           。
（3）H的分子式为C₈H₆O₄，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯取代物只有一种，试写出E+HI的反应方程式                    。
（4）关于G的说法中错误的是          (填序号)。
a．1 mol G最多可与2 mol NaHCO₃反应
b．G可发生消去反应
c．1 mol G最多可与2 mol H₂发生加成反应
d．1 mol G在一定条件下可与2 mol乙醇发生取代反应

下列关于有机物的结构及性质说法错误的是（   ）

A．2-丁烯是石油裂解的产物之一，它存在顺反异构

B．乙酸、苯酚、乙醇都可以与金属钠反应产生氢气，所以它们都是电解质

C．该有机物中，最多有19个碳原子共面

D．甲苯的硝化反应能说明侧链对苯环的影响

绿原酸是一种有降压作用的药物，可由咖啡酸（一种芳香酸）与奎尼酸通过酯化反应合成。下列说法正确的是（   ）

A．奎尼酸分子式为C9H8O4

B．1mol奎尼酸与NaOH溶液反应，最多消耗5molNaOH1mol绿原酸与Br2水反应，最多消耗6mol Br2

C．绿原酸能发生取代、加成、消去和还原反应

D．咖啡酸和奎尼酸都能与FeCl3溶液发生显色反应

化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制备液晶材料的中间体之一。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：
A的核磁共振氢谱表明其只有两种化学环境的氢；
RCH=CH₂RCH₂CH₂OH
F是芳香族化合物，它的苯环上有四种氢，且取代基位置不相邻；
通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基()。
回答下列问题：
（1）A →B的反应条件_________。
（2）D与银氨溶液反应的方程式 _________              。
（3）F的结构简式为___________，H中含氧官能团的名称           
（4）E与H生成I的化学方程式为                     ,该反应类型为__________。
（5）I的同系物J比I的相对分子质量小28，J的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基；
②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，共有       种（不考虑立体异构）。
（6）分子式为C₅H₁₀O₂的化合物K可做香料，分类时可以与I看作一类物质。该化合物在一定条件下可以水解成两种相对分子质量相等的有机物，其中一种可以发生催化氧化生成醛，写出符合条件的K的结构简式            。

乙醇是一种重要的化工原料。
Ⅰ．葡萄糖在酒化酶的作用下转化为乙醇的化学方程式是：__________________________________。
Ⅱ．香豆素是一种用途广泛的香料，可以利用乙醇和B（分子式为C₇H₆O₂）通过以下途径合成。

（1）C中含氧官能团的名称为_______；D的结构简式是_________；D→E中①的反应类型为______________。
（2）①乙醇生成A的化学方程式为：_________ ②由E生成香豆素的化学方程式为：______________。
（3）B有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链的同分异构体的结构简式是_______________。
（4）有关香豆素的说法正确的是_____________________填字母）。

A．只能与溴单质发生加成反应，不能发生取代反应

B．1 mol香豆素可与5 mol H2发生加成反应

C．长期放置香豆素，容易氧化变质

D．1 mol香豆素完全燃烧消耗9.5 mol O2

E .1 mol香豆素可与2 mol NaOH反应

（ 16分）Heck反应是合成C-C键的有效方法之一，如反应①：
    
I                Ⅱ                     Ⅲ
化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：
（1） 化合物Ⅲ的分子式为________，1 mol化合物Ⅲ完全燃烧最少需要消耗______mol O₂。
（2）化合物IV分子结构中不含甲基，写出化合物IV的结构简式：______________，并写出由化合物IV反应生成化合物V的化学方程式___________________________。
（3）有关化合物Ⅱ说法正确的是_______________。

A．1 mol 化合物Ⅱ最多可与2 mol H2发生加成反应

B．化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．化合物Ⅱ难溶于水

D．化合物Ⅱ分子间聚合，反应生成的高聚物结构为

（4） 化合物Ⅲ的一种同分异构体VI，苯环上的一氯取代物只有一种，VI能发生银镜反应，其核磁共振氢谱共有三组峰，峰面积之比为1:2:2，VI的结构简式为_____________。
（5）和也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式_______________，①的反应类型为_____________。

脱羧反应形成新的C-C键为有机合成提供了一条新的途径，例如：

（1）化合物I的分子式为_________，化合物I含有的官能团名称是______________，1mol化合物I完全燃烧需要消耗_____mol O₂。
（2）化合物III与新制氢氧化铜反应的化学方程式为                                   。
（3）与也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为：________。
（4）化合物I有多种同分异构体，请写出任意2种符合下列条件的同分异构体的结构简式： ______________。(要求：①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②苯环上一氯取代产物有2种)