（15分）化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗，其合成路线如下：

（1）化合物D中官能团的名称为            、            和酯基。
（2）A→B的反应类型是              。
（3）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式                        
I．分子中含有两个苯环；Ⅱ．分子中有3种不同化学环境的氢；Ⅲ．不含一O—O一。
（4）实现D→E的转化中，化合物X的分子式为C₁₉H₁₅NFBr，写出其结构简式：              。
（5）已知：化合物E在CF₃COOH催化作用下先转化为，再转化为F。你认为合成路线中设计步骤②的目的是        。
（6）上述合成路线中，步骤③的产物除D外还生成，该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OHCH₂＝CH₂CH₃CH₃

（13分）没食子酸丙酯简称PG，结构简式为  ，是白色粉末，难溶于水，微溶于棉子油等油脂，是常用的食用油抗氧化剂。
⑴PG的分子式为           ，请写出PG分子中所含官能团的名称               ，1molPG与足量氢氧化钠溶液完全反应时，消耗的氢氧化钠的物质的量是           。
PG可发生如下转化：

⑵A的结构简式为                       ，1mol没食子酸最多可与    mol H₂加成。
⑶上图的有关变化中，属于氧化反应的有（填序号）             。
⑷从分子结构或性质上看，PG具有抗氧化作用的主要原因是(填序号)            。

(16分)乌尔曼反应是偶联反应的一种，可以实现卤代苯与含氮杂环的反应。例如：
反应①
（1）化合物Ⅰ的分子式为_________________________。
（2）化合物Ⅳ是化合物Ⅱ的同系物，分子式为C₈H₉Br，Ⅳ为苯的对位二取代物，其核磁共振氢谱图共有4组峰，峰面积比为2：2：2：3，其结构简式为_____________(任写一种)。
（3）1mol化合物Ⅲ可以与____molH₂发生加成反应，产物结构简式为______________。
（4）化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ的结构简式为  ，Ⅴ与氢氧化钠醇溶液加热条件下反应的方程式为:___________________________________________。
（5）一定条件下，与也可以发生类似反应①的反应，参加反应的分子数为2：1，则生成的产物的结构简式为_________________。

某些有机化合物之间具有如下转化关系:

其中:A是一种五元环状化合物,其分子中只有一种化学环境的氢原子;F核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为2∶2∶3;G是合成顺丁橡胶的主要原料。
已知:①2RCOOH(其中R是烃基)
②R—COOHR—CH₂OH(其中R是烃基)
(1)A的结构简式是　            。
(2)B中所含官能团的名称是　                 。
(3)写出反应类型:③　　　　　　　　,④　                     。
(4)⑥的化学方程式为                                       　。
(5)E在一定条件下能够发生缩聚反应,写出链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式:　        。
有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,则Y的结构简式可能有　　种。

化合物X(C₁₂H₁₃O₄Br)是一种重要化工原料，存在如下转化关系：

已知：①与官能团直接相连的碳原子称为α－C，α－C上的H称为α－H，易被取代。
②通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。.
根据以上信息回答：
（1）已知D能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，则D中官能团的名称是___________，检验A物质是否完全反应可选用的试剂是_______(填编号)。
a．银氨溶液            b．氯化铁溶液     
c．氢氧化钠酚酞溶液    d．新制的氢氧化铜碱性悬浊液
（2）B→E的反应类型是_____________。
（3）已知F在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子化合物，写出E和足量NaOH的醇溶液加热反应的化学方程式___________________。
（4）化合物H是C的同分异构体，H遇氯化铁溶液显紫色，和NaHCO₃溶液不反应，且苯环上只有两个位于对位的取代基，则H的结构简式______________。

醋柳酯是一种镇咳祛痰药，用于上呼吸道感染、感冒咳嗽、急慢性支气管炎症等的治疗，醋柳酯可由下图所示路线合成：

（1）A的含氧官能团名称为        ；中间产品C中混有反应物A和B，检验C中含有A的试剂是       。
（2）由C制醋柳酯的反应类型为       ；写出C和足量NaOH溶液反应的化学方程式          。
（3）A的同分异构体很多，写出两种属于酯类、且能与FeCl₃溶液反应显紫色的同分异构体的结构简式                                               。

格隆溴铵具有解痉、减少胃酸分泌等作用，用于治疗胃及十二指肠溃疡，合成路线如下：

（1）化合物I的分子式为             。
（2）反应①的化学方程式为             ；反应②的反应类型是加成反应，该反应的另一种反应物的结构简式是                      。
（3）化合物IV的结构简式为                  。
（4）有关对化合物III、IV、V的说法，正确的是             。
a．能燃烧，产物均是CO₂和H₂O b．均能与NaOH溶液反应
c．均能发生消去反应 d．均能使溴水因反应而褪色
（5）化合物I有多种同分异构体，其中能发生与FeCI₃溶液的显色反应和银镜反应，且苯环上有两种化学环境不同的氢原子的结构简式为             （任写一种）。

过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①：

化合物II可由以下合成路线获得：

（1）化合物I所含官能团的名称为              ，化合物II的分子式为             。
（2）化合物IV的结构简式为                      ，某同学设想无需经反应②、③、④和⑤，直接用酸性KMnO₄溶液就可将化合物III氧化为化合物VII，该设想明显不合理，其理由是                                                          。
（3）化合物VII有多种同分异构体，请写出一种符合下列要求的结构简式            。
i）苯环上有两个取代基 
ii）1 mol 该物质发生银镜反应能生成4 mol Ag
（4）反应⑥的化学方程式为                                        。（注明条件）
（5）化合物与化合物在一定条件下按物质的量之比1∶2可发生类似反应①的反应，请写出其产物的结构简式                                。

（12分）按要求完成下列问题。
（1）某芳香烃的相对分子质量为102，若该分子内所有原子均在同一平面内，则其结构简式为     。
（2）的系统命名为                  。
（3）C₄H₁₀O的同分异构体中，属于醇类且含有“手性碳原子”的结构简式为        。
（4）分子式为C₅H₁₁F，分子中有两个—CH₂—，两个—CH₃，一个和一个—F，符合此要求的可能结构有         种（不考虑含手性碳原子的立体异构）。
（5）CaC₂中C₂^2—与CO、N₂等互为等电子体，CaC₂的电子式可表示为           ；其他金属碳化物可发生类似CaC₂的水解反应，写出Al₄C₃溶于NaOH的化学反应方程式               。

(17分)龙葵醛()是一种珍贵的香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。以下是工业上以苯为主要原料，生产龙葵醛的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：

请回答下列问题：
（1）已知：A的结构简式为，核磁共振氢谱中有     个峰。B有两种可能的结构，写出其中含有手性碳的B的结构简式：     (手性碳用“*”标注)。
（2）上述合成路线中，反应③的反应条件为     ；反应⑤的类型为     ；
（3）反应⑥的化学方程式为     。
（4）龙葵醛具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：
a．其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；
b．苯环上只有两个取代基，且苯环上的一溴代物有两种；
c．分子中没有甲基。
写出符合上述条件的物质可能的结构简式：     （只要求写一种）。
（5）三硝酸甘油酯是临床上常用的抗心律失常药，其结构简式：。写出以1-丙醇为原料制备三硝酸甘油酯的合成路线流程图（无机试剂任用）。
已知：CH₂＝CHCH₃+Cl₂ CH₂＝CHCH₂Cl+HCl
合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OHCH₂＝CH₂