已知：R-CHO

NaCl

NH4Cl

，R-CN

H+

RCOOH．氯吡格雷（clopidogrel）是一种用于抑制血小板聚集的药物．以A（C₇H₅OCl）为原料合成氯吡格雷的路线如图：

（1）C中含氧官能团的名称为，C→D的反应类型是．
（2）Y的结构简式为，在一定条件下Y与BrCl（一氯化溴，与卤素单质性质相似）按物质的量1：1发生加成反应，生成的产物可能有种．
（3）C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环．该反应的化学方程式为．
（4）由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为．
（5）写出A（芳香族化合物）的所有同分异构体的结构简式（不含A）．
（6）已知：，写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如图：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

炉甘石的主要成分为碳酸锌，碳酸锌在医疗上广泛用于皮肤的治疗，作为中度的防腐、收敛、保护剂，治疗皮肤炎症或表面创伤．某地炉甘石含有少量氧化铜和氧化铁等杂质．某兴趣小组利用该炉甘石按如下方案制备氧化锌．

离子	Fe3+	Cu2+	Zn2+
完全沉淀时的pH	3.2	6.7	8.0

已知：
（1）炉甘石与稀硫酸反应生成气体的离子方程式为．
（2）加入氨水生成沉淀的主要成分是（填化学式）．
（3）上述方案中，若把氨水换成氧化锌，也能除去杂质，其原因是．
（4）氧化锌同氧化铝一样，属于两性氧化物，则氧化锌与氢氧化钠溶液反应的离子方程式为．
（5）过量的锌与浓硫酸充分反应，生成的气体为．
（6）加碳酸铵时生成的沉淀是碱式碳酸锌，取该碱式碳酸锌3.41g，在400～500℃下加热至质量不再变化，得到氧化锌2.43g和标准状况下的CO₂ 0.224L，则该碱式碳酸锌的摩尔质量为，化学式为．

液晶高分子材料应用广泛．新型液晶基元-化合物Ⅳ的合成线路如下：

（1）化合物Ⅰ的分子式为，1mol化合物Ⅰ完全燃烧消耗mol O₂．
（2）CH₂=CH-CH₂Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为（注明条件）．
（3）写出符合下列条件的化合物Ⅰ的同分异构体的结构简式．
Ⅰ．苯环上有3个取代基Ⅱ．苯环上一溴代物只有2种Ⅲ．能发生银镜反应
（4）下列关于化合物Ⅱ的说法正确的是（填字母）．
A．属于烯烃                         
B．能与FeCl₃溶液反应呈紫色
C．一定条件下能发生加聚反应         
D．最多能与4mol H₂发生加成反应
（5）反应③的反应类型是．在一定条件下，化合物也可与Ⅲ发生类似反应③的反应生成有机物Ⅴ．Ⅴ的结构简式是．

苯甲酸甲酯又名安息香酸甲酯，可用于香料工业和溶剂．某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯．已知有关物质的沸点如下表：

物质	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸点/℃	64.7	249	199.6

在圆底烧瓶中加入6.10g 苯甲酸和20mL 甲醇（密度约0.79g?mL-1），再小心加入3mL 浓硫酸，混匀后，加入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品．
（1）写出制取苯甲酸甲酯的化学方程式：．
（2）用图1实验装置合成苯甲酸甲酯（夹持仪器和加热仪器均已略去）．冷凝水进口为 口（下或上）．
（3）实验中使CH₃OH 过量的理由是．
（4）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，流程图2中方括号内操作的名称是．

（5）以上流程图中进行分液前，需要进行的操作步骤为：检漏、装液、倒振、静置．进行分液操作时需要将分液漏斗塞上的凹槽（或小孔）对准漏斗上的小孔，其目的是：．分液后将有机层进一步分离时温度计水银球的位置是．
（6）请计算苯甲酸甲酯的产率为．

化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药．可以通过如图所示的路线合成：

已知：RCOOH

PCl3

 RCOCl；D与FeCl₃溶液能发生显色．
请回答下列问题：
（1）B→C的转化所加的试剂可能是，C+E→F的反应类型是．
（2）有关G的下列说法正确的是．
    A．属于芳香烃
    B．能与FeCl₃溶液发生显色反应
    C．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应
    D．1mol G最多可以跟4mol H₂反应
（3）E的结构简式为．
（4）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为．
（5）写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式．
①能发生水解反应
②与FeCl₃溶液能发生显色反应
③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）已知：工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化．苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体．试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任用）．
注：合成路线的书写格式参照如图示例流程图：
CH₃CHO

O2

催化剂

CH₃COOH

CH3CH2OH

浓H2SO4

CH₃COOCH₂CH₃．

双酚A是一种重要的化工原料，它的一种合成路线如图所示：
下列说法正确的是（　　）

已知：

药品名称	熔点/℃	沸点（℃）	密度 g/cm3	溶解性
正丁醇	-89.5	117.7	0.8098	微溶于水、溶于浓硫酸
1-溴丁烷	-112.4	101.6	1.2760	不溶于水和浓硫酸

Ⅰ制备1-溴丁烷粗产品
（1）在如图1装置的圆底烧瓶中依次加入NaBr，10mL正丁醇，2粒沸石，分批加入1：1的硫酸溶液，摇匀，加热30min．写出制备1-溴丁烷的化学反应方程式：．
（2）①图1反应装置中加入沸石的目的是；
②配制体积比为1：1的硫酸所用的定量仪器为（选填编号）．
a．天平        b．量筒      c．容量瓶      d．滴定管
（3）图1反应装置中，除了产物和水之外，还可能存在等有机副产物．
（4）若用浓硫酸进行实验，有机层中会呈现棕黄色，除去其中杂质的正确方法是（选填编号）．
a蒸馏    b氢氧化钠溶液    c用四氯化碳萃取     d用亚硫酸钠溶液洗涤
Ⅱ制备精品
（5）将得到的粗1-溴丁烷依次用浓硫酸、水、10%碳酸钠，水洗涤后，加入无水氯化钙进行干燥，然后再将1-溴丁烷按如图2装置蒸馏．收集产品时，控制的温度应在℃；区分溴丁烷精品和粗品的一种方法是．
（6）实验制得的溴丁烷的质量为10.895g，则正丁醇的转化率为．（保留3位小数）

重铬酸钾是工业生产和实验室的重要氧化剂，工业上常用铬铁矿（主要成份为FeO?Cr₂O₃，以及SiO₂、Al₂O₃等杂质）为原料生产，实验室模拟工业法用铬铁矿制K₂Cr₂O₇的主要工艺如下：

反应器中主要发生的反应为：
Ⅰ．FeO?Cr₂O₃+NaOH+KClO₃→Na₂CrO₄+Fe₂O₃+H₂O+KCl（未配平）
Ⅱ．Na₂CO₃+SiO₂

△   .

Na₂SiO₃+CO₂↑
Ⅲ．Al₂O₃+2NaOH

△   .

2NaAlO₂+H₂O
在步骤③中将溶液pH调节到7～8可以将SiO₃^2-和AlO₂^-转化为相应的沉淀除去．
（1）在反应Ⅰ中氧化剂是，若有245g KClO₃参加反应，则转移的电子数为．
（2）反应器中生成的Fe₂O₃又可和Na₂CO₃反应得到一种摩尔质量为111g/mol的化合物，能强烈水解，在操作②生成沉淀而除去，写出生成该化合物的化学反应方程式．
（3）操作④目的是将CrO₄^2-转化为Cr₂O₇^2-，其现象为，离子方程式为．
（4）请选用合适的方法进一步提纯粗产品重铬酸钾（填字母）
A．重结晶   B．萃取分液   C．蒸馏
（5）分析产品中K₂Cr₂O₇的纯度是利用硫酸酸化的K₂Cr₂O₇将KI氧化成I₂，然后利用相关物质测出I₂的量从而获得K₂Cr₂O₇的量，写出酸化的K₂Cr₂O₇与KI反应的化学方程式．

某工厂废水中含游离态氯（即含有氯分子Cl₂），通过下列实验测定其浓度
①取废水样10.0mL于锥形瓶，加入10.0mL KI溶液（足量），滴入指示剂2-3滴．
②取一滴定管依次用自来水，蒸馏水洗净，然后就注入0.01mol?L^-1的Na₂S₂O₃标准液，调整液面，记下读数．
③将锥形瓶置于滴定管下进行滴定，发生的反应为：I₂+2Na₂S₂O₃=2NaI+Na₂S₄O₆．
试回答下列问题：
（1）步骤①加入的指示剂是．
（2）步骤①反应的离子方程式是
（3）步骤 ②应使用式滴定管．
（4）步聚 ③当待测液由色变为色且30s不再变化即达终点，若耗去Na₂S₂O₃溶液20.00mL，则废水中C1₂的物质的量浓度为．
（5）按照上述实验操作，最后会导致所测得的Cl₂的物质的量浓度会比实际浓度（填“偏大”、“偏小”或“相等”），
（6）若读Na₂S₂O₃溶液的体积不规范，没有平视，滴定前仰视，滴定后又俯视，最后会导致所测得的Cl₂的物质的量浓度会比实际浓度（填“偏大”、“偏小”或“相等”）．

Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用，该方法可以应用于合成昆虫信息素．其反应①如下（Ph-代表苯基 ）：
反应①：
化合物I可以由以下途径合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式为，1mol 化合物Ⅲ完全燃烧消耗氧气mol．
（2）化合物Ⅳ的结构简式为，化合物V转化为化合物Ⅵ的反应类型为．
（3）写出化合物VI在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式．
（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体，化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有 4种峰，峰面积之比为3：2：2：1，且1molⅦ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质，写出化合物Ⅶ的结构简式．
（5）化合物（）与化合物（）能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物，写出该抗抑郁药物的结构简式．