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16．α-松油醇的合成路线如下：


可供选择的试剂：①Br₂  ②H₂  ③O₂
已知：
请回答：
（1）试剂1是O₂，试剂2是Br₂．
（2）A至H中，能发生银镜反应的是CH₃CHO．
（3）D和G的结构简式分别是：DCH₂=CHCH（CH₃）₂；G．
（4）E转化为F的化学方程式是（CH₃）₂CBrCHBrCH₃+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH-C（CH₃）=CH₂+2NaBr+2H₂O．
（5）F转化为H的化学方程式是．

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15．从樟科植物枝叶中提取的精油含有甲、乙两种成分：
（1）①乙中含氧官能团的名称为醛基．
②甲在一定条件下发生加聚反应，其产物的结构简式是．
③同时满足下列4个条件的甲的同分异构体的结构简式是．
a．苯环上有两个不同的取代基，结构中不含甲基
b．能与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应
c．能与NaOH溶液反应
d．苯环上的一氯代物只有两种
（2）由甲转化为乙的过程为（已略去无关产物）：

①反应Ⅰ的反应类型是加成反应．
②反应Ⅱ的化学方程式是．
③反应Ⅲ所需的试剂是NaOH醇溶液．
（3）甲还可以发生以下转化：

①丙的分子式为C₉H₈O₃，其结构简式是．
②若戊为高分子化合物，生成戊的化学方程式是；若戊为环状化合物，其结构简式是．

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14．为研究A的组成与结构，某同学进行了如下实验：

实 验 步 骤	实 验 结 论
（1）将9.0g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过足量的浓硫酸和碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g．	（1）A的实验式为CH2O．
（2）通过质谱法测得其相对分子质量为90．	（2）A的分子式为C3H6O3．
（3）另取9.0g A，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24L CO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24L H2（标准状况）．	（3）A中含有的官能团名称为羧基、羟基．
（4）A的核磁共振氢谱有四组吸收峰，其峰面积之比为2：2：1：1．	（4）综上所述，A的结构简式为． （5）写出A与NaHCO3反应的化学方程式．

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13．（1）现有下列几组物质，请将其字母按要求填入空格内：
A．CH₂=CH-COOH和油酸（C₁₇H₃₃COOH）  
B．乙醇和乙二醇
C．淀粉和纤维素
D．与
E．和
F．和
①互为同系物的是A D．
②互为同分异构体的是E F．
③既不是同系物，也不是同分异构体，但可看成是同一类物质的是B C．
（2）现有下列物质，请将其字母按要求填入空格内：
A．淀粉  B．葡萄糖   C．蛋白质     D．油脂
①遇I₂变蓝的是A．
②遇浓HNO₃呈黄色的是C．
③能发生皂化反应制取肥皂的是D．
④加热条件下能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀的是B．

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