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莽草酸具有抗炎、镇痛作用，还可作为合成抗病毒和抗癌药物的中间体．莽草酸可以实现下列转化：

已知：①
请回答下列问题．
（1）A的结构简式是

．
（2）B→C的化学方程式是

．反应类型是

消去

消去

反应．
（3）在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原予称为手性碳原子．E分子中手性碳原子有

3

3

个．
（4）莽草酸经过中间产物D合成E的目的是

防止酚羟基被氧化

防止酚羟基被氧化

．

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化合物A经李比希法和质谱法分析得知其分子式是C₈H₈O₂，相对分子质量136．A的核磁共振氧谱有4个峰，峰面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图．

请回答下列问题．
（1）A的结构简式是

．
（2）A的同分异构体 （不含A） 中属于酯类的芳香族化台物共有

5

5

种，请写出其中任意两种的结构简式

、

．
（3）B与A互为同分异构体且能与碳酸氢钠反应，B的核磁共振氢谱也有4个峰，峰面积之比为1：2：2：3，请参照示例写出以B和乙烯为原料在一定条件下合成聚酯的合成路线．
示例：反应物

试剂1

条件1

产物1

试剂2

条件2

产物2…

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肉桂酸是重要的有机合成中间体，广泛用于医药、香料、塑料和感光树脂等化工产品中．肉桂酸的结构简式为请回答下列问题．
（1）肉桂酸的分子式是

C₉H₈O₂

C₉H₈O₂

．
（2）写出肉桂酸的顺式结构

．
（3）肉桂酸与乙醇在一定条件下发生反应的化学方程式是

．
（4）已知：

由苯甲醛制备肉桂酸的合成路线如下：

①上述合成路线中，反应I中氧化剂可选择

b

b

（填写正确选项的字母）．
a．高锰酸钾酸性溶液    b．新制氧氧化铜    c．溴的四氯化碳溶液
②苯甲醛与有机物X反应生成A的化学方程式是

．

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