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(10分)紫草宁(shikonin,见下图)是从生长在亚洲学名叫Lithospermum erythrorhizon的一种植物的根部提取出来的红色化合物。几个世纪以来用做民间药物,如今用于配制治疗跌打损伤的膏药。
下面是紫草宁合成路线的一部分:
+AB
4-1 紫草宁有 种可能的立体异构体;
4-2 写出A和B的结构简式;
4-3 IUPAC系统命名A;
4-4 为了获得更高药效的化合物,人们已合成出许多种紫草宁的类似物,其中一种的合成路线如下:
紫草宁CD(C16H14O4)
请画出化合物C、D的结构简式
4-5 合成紫草宁有用类似物的另一路线如下:
EF(C22H30O7)
画出化合物E、F的结构简式。
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(13分)除少数卤化物外,大部分非金属卤化物都易水解,且反应不可逆。卤化物的水解机理分亲核水解和亲电水解。发生亲核水解的结构条件:中心原子具有δ+ 和有空的价轨道;发生亲电水解的结构条件:中心原子有孤对电子,可作Lewis碱,接受H2O的H+进攻。
其中SiCl4的亲核水解机理如下:
3-1 为什么CCl4不能水解而SiCl4可以水解?
3-2 NCl3也可以发生水解,但产物是NH3和HClO,请确定水解类型,并写出水解机理;
3-3 NF3不能发生水解,为什么?写出3条理由;
3-4 PCl3也能水解,产物是H3PO3,但H3PO3是二元酸而不是三元酸。确定H3PO3的结构,并写出水解机理;
3-5 由短周期的元素组成的化合物A、B、C,均含有一种卤素。A分子呈现正八面体结构,不水解,可用作灭火剂;B、C分子都易水解,B是固体,易升华,C是液体,由3种元素组成。B水解得到两性固体D和酸性气体E,C水解得到得到两种酸性气体E、F。加热B的水合物时为得到无水物,可加入C脱水。
(1)写出A、B、C的化学式
(2)写出B的水合物与C反应的化学方程式
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(10分)1962年英国青年化学家巴特列第一次制得了XePtF6化合物,突破了“惰性元素”的禁区。此后人们相继合成了氙的系列化合物,以及原子序数较大的稀有气体氪、氡的化合物。对于原子序数较小的氦、氖尚未制得化合物。有人从理论上预言了它们的化合物是可以制得的。不久澳洲国立大学的拉多姆宣布了化学上一奇闻,氦能够与碳结合形成分子。像CHexx+不仅存在,而且能够用实验手段观察到,并借助计算机算出了CHe33+、CHe44+的键长分别为:0.1209 nm,0.1212 nm。
2-1 Ne、He的化合物难以合成的主要原因是什么?
2-2 如果CHe33+、CHe44+果真存在的话,请写出它们的立体结构式;
2-3 为什么CHe33+的键长比CHe44+短?
2-4 写出与CHe33+、CHe44+互为等电子体的物质(或原子团)的名称;
2-5 并完成下列化学方程式:
CHe44++H2O→ CHe44++HCl→ |
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(11分)把铜粉放入装有浓氨水的试管中,塞紧试管塞,振荡后发现试管塞越来越紧,且溶液逐渐变为浅黄色(近乎无色)溶液A,打开试管塞后,溶液迅速变为蓝色溶液B。试回答下列问题:
1-1 写出上述变化的化学方程式。
1-2 试从结构上解释:A为何为无色,B为何为蓝色?
1-3 上述反应有何用途?
1-4 若将铜粉换成氧化亚铜,重复上述实验,现象是否一样?
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(14分)近年来,在超临界CO2(临界温度Tc = 304.3K;临界压力pc = 72.8×105Pa)中的反应引起广泛关注。该流体的密度在临界点附近很容易调制,可认为是一种替代有机溶剂的绿色溶剂,该溶剂早已用于萃取咖啡因。然而,利用超临界CO2的缺点之一是CO2必须压缩。
10-1 计算将CO2从1bar压缩到50bar所需的能量,其最终体积为50ml,温度为298K,设为理想气体。
10-2 实际气体用如下方程描述(近似的):
[p+a(n/V)2](V-nb) = nRT
对于CO2:a =3.59×105 Padm6mol-2 b = 0.0427dm3mol-1
分别计算在温度为305K和350K下为达到密度220gdm-3,330 gdm-3,440 gdm-3所需的压力。
10-3 超临界流体的性质,如二氧化碳的溶解能力和反应物的扩散性与液体的密度关系密切,上问的计算表明,在哪一区域――近临界点还是在较高压力或温度下更容易调制流体的密度?
10-4 在超临界二氧化碳中氧化醇类,如将苄醇氧化为苯甲醛,是一种超临界工艺,反应在催化选择性效率为95%的Pd/Al2O3催化剂作用下进行。
(1)写出主要反应过程的配平的反应式。
(2)除完全氧化外,进一步氧化时还发生哪些反应?
10-5 在另一超流体工艺合成有机碳酸酯和甲酰胺的例子中,二氧化碳既是溶剂又可作为反应物替代光气或一氧化碳。
(1)写出甲醇和二氧化碳反应得到碳酸二甲酯的配平的化学反应方程式,如以光气为反应物如何得到碳酸二甲酯?
(2)用适当的催化剂可用吗啉和二氧化碳合成甲酰基吗啉。该反应还需添加什么反应物?写出反应式;若用一氧化碳替代,反应式如何?
10-6 用绿色化学的观念给出用二氧化碳代替一氧化碳和光气的两个理由。与以CO或COCl2为反应物对比,再给出用CO2为反应物的1个主要障碍(除必须对二氧化碳进行压缩外)
注:吗啉的分子式为C4H9NO;结构式为:
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(13分)绿矾(化学式FeSO4?7H2O)是硫酸法生产钛白粉的主要副产物,每生产1吨钛白粉,副产4.5~5.0吨绿矾,目前全国每年约副产绿矾75万吨,除极少量被用于制备新产品外,绝大部分作为废料弃去,对环境造成污染。因此开发综合利用绿矾的工艺,是一项很有意义的工作。某研究者提出如下图所示的绿色工艺流程。
其中A是碳铵,B是氯化物,C是不含氯的优质钾肥,D是一种氮肥,E是红色颜料,F是常见的气体化合物。该工艺实现了原料中各主要成分的利用率均达94% 以上,可望达到综合利用工业废弃物和防治环境污染的双重目的。
9-1 写出B、C、D、E、F的化学式。
9-2 写出反应①、②、③的化学方程式。
9-3 指出反应③需要加入DFA(一种有机溶剂)的理由。
9-4 判断DFA是否溶于水。
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(8分)熵是由德国物理学家克劳休斯于1865年首次提出的一个重要热力学概念。统计物理学研究表明,熵是系统混乱度的量度。熵增加原理的数学表达式是:(ds)U,V≥0。其物理意义是:一个孤立系统的自发过程总是朝着熵增加的方向进行,即从有序走向无序。而生命的发生、演化及成长过程都是从低级到高级、从无序到有序的变化。这样看来把熵增加原理应用到生命科学中似乎是不可能的。
8-1 熵增加原理与达尔文进化论是否矛盾? 说明理由。
8-2 初期的肿瘤患者可以治愈,而晚期癌症患者的肿瘤想要治愈是根本不可能的,用熵增加原理解释其原因。
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(15分)麻黄素是从药材麻黄中提取的一种低熔点(38°C)生物碱,比旋光度为6.8°(乙醇为溶剂),在实验式可以按下列路线合成合成它的外消旋体:
7-1 把麻黄素及A―F的结构式填入下表:
7-2 以*标出麻黄素分子中的手性碳。
7-3 写出麻黄素所有的立体异构体的费歇尔投影式,并系统命名。
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(10分)配位化合物X。
(1)由四种元素、11个原子组成;
(2)由一个中心金属离子和四个配体组成;
(3)中心金属离子是Ⅷ族元素,且测得质量分数是65.10%;
(4)其中一种配体是卤素离子,且测得质量分数是23.55%;
(5)X有顺式和反式两种异构体。
6-1 配合物X的空间构型是 ;
6-2 配合物X的化学式是 ;并给出推理过程:
6-3 试画出顺式 和反式 X的结构,并分别在结构式下边标注顺 或反 。
6-4 还有若干种离子化合物的实验式和X的化学式相同。它们每个还满足如下条件:是由分立的、单核的离子配合物实体构成的;仅含1种阳离子和1种阴离子。
写出符合上述条件的所有可能的离子化合物的精确的分子式(清楚给出在每个化合物中每个分立的配合物实体的组成,至少写两个离子化合物)。
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(6分)“柯达尔”是一种高聚物,其结构式为:
OCH2--CH2OOC--CO
工业上以石油产品对二甲苯为原料合成“柯达尔”的方案如下:
回答以下问题:
5-1 写出B、D、E结构简式;
5-2 写出B→C、E→F的化学方程式;
5-3 写出D+F→柯达尔的反应方程式和反应类型。
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