（12分）莽草酸是合成治疗禽流感的药物—达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如右图：

请回答：
（1）写出A分子中官能团的名称                     。
（2）该有机物分子1mol最多能和      molNaOH发生反应。
以下是以A为原料的有机合成路线：
已知D的碳环上一氯代物只有两种。回答下列问题：
（3）C有三种结构，写出其中一种的结构简式：                       。
（4）A→D的反应类型为           。
（5）写出下列反应的化学方程式：
① D与足量的NaHCO₃溶液反应：                                  。
②D→E：                                                        。

为了确定CH₃COOH ,        OH及H₂CO₃的酸性强弱，有人设计一个简单的一次性完成实验的装置图如右所示：（每空2分共8分）

(1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为                                               
（2）装置B中盛放的试剂是                  ，它的作用是                                   
（3）实验中观察到C中出现的主要现象是        
                                                                    .

（12分）已知：

I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

（1）A为饱和一元羧酸，8.8g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2（标准状况），A的分子式为_____________________________________________。
（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：
_________________________________________________________。
（3）B是氯代羧酸，其烃基上只有一类氢原子，写出B→C的反应方程式：
__________________________________________________________。
（4）C+E→F的反应类型为________________________。
（5）写出A和F的结构简式：
A______________________； F__________________________。

（10分）咖啡酸（下式中的A）是某种抗氧化剂成分之一，A与FeCl₃溶液反应显紫色。

（1）咖啡酸中含氧官能团的名称为__________。
（2）咖啡酸可以发生的反应是__________ （填写序号）。
①氧化反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应   ⑤消去反应
（3）咖啡酸可看作l，3，4-三取代苯，其中两个相同的官能团位于邻位，取代基中不含支链。则咖啡酸的结构简式为____________________。
（4）3.6 g咖啡酸与足量碳酸氢钠反应生成气体（标准状况） __________mL。
（5）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C₁₇H₁₆O₄，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇，且分子结构中无甲基，则咖啡酸跟该芳香醇在一定条件 下反应生成CPAE的化学方程式为____________________。

(13分)有机物A（C₁₀H₂₀O₂）具有兰花香味。已知：

①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
（1）B可以发生的反应有    ▲     （选填序号）。
①取代反应   ②消去反应   ③加聚反应   ④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是     ▲      、    ▲        。
（3）写出与D、E具有相同官能团所有同分异构体的结构简式：
            ▲                                           。
（4）B与E反应生成A的化学反应方程式                ▲           
（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO₄溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是    ▲   （选填序号）
①加入的C过多             ②加入的C太少 
③加入CuSO₄溶液的量过多    ④加入CuSO₄溶液的量不够

（4分）邻羟基苯甲酸的结构式为，俗名为水杨酸，在医学上具有解热镇痛和抗炎、抗风湿作用，由于它具有酸性而刺激胃肠道产生严重的反应，因此通常将它先转化为乙酰水杨酸（阿司匹林），服用后在人体内会缓慢反应生成水杨酸：

据此，请回答：
这个反应的反应类型为                      ；
有时，生产厂家将乙酰水杨酸制成其钠盐或钙盐，目的是                      
                                          。

(12分) 水杨酸是合成阿司匹林的重要原料。水杨酸的学名邻羟基苯甲酸，结构简式为，，请回答下列问题：
（1）请写出水杨酸中具有的官能团名称                     ；
（2）请写出与水杨酸互为同分异构体，既属于酚类又属于醛类化合物的结构简式(写一种即可)：                                    ；
（3）水杨酸的另一种同分异构体的结构简式为，1mol该有机物在适宜条件下与氢氧化钠经过一系列反应，最多能消耗氢氧化钠的物质的量为（填序号）      ；

                      

（8分）某种混合物中可能含有甲酸、乙酸、甲醇及甲酸乙酯这些物质中的一种或几种。在检验时有以下现象：(1)有银镜反应；(2)加入新制悬浊液，无变澄清的现象；
(3)与含碱的酚酞溶液共热，发现溶液中红色逐渐变浅以至无色。
根据上述现象，可以判断：
此混合物中一定含有                                        ，
可能含有                                                   ，
一定没有                                             。(填结构简式)

（18分）已知：

I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

（1）A为一元羧酸，8.8g A与足量NaHCO₃溶液反应生成2.24L CO₂（标准状况），A的分子式为________________。
（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：
________________________________________________。
（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：
________________________________________________。
（4）写出A和F的结构简式：
A________________； F________________。
（5）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为________________；写出a、b所代表的试剂：
a ________________; b________________。
Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：

（6）写出GH的反应方程式：________________________________________________。

有机物A的结构简式如右图：
⑴、A与过量NaOH完全反应时，A与参加反应的NaOH物质的量的比为  ．
⑵、A与新制的Cu（OH）₂完全反应时，A与参加反应的Cu（OH）₂的物质的量的比为             
其中A与被还原的Cu（OH）₂的物质的量的比为                 
⑶、A与过量的NaHCO₃完全时，A与参加反应的NaHCO₃的物质的量的比为  。