甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C₉H₁₀O₂的有机化工产品E和J。

（2）F的结构简式为____________；
（3）写出下列反应方程式
①B+D→E______________________________________________________
②G→H  ______________________________________________________
（4）E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体结构简式（任写两种）
①与E、J属同类物质②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。
_______________________________________________

（14分）A为某有机合成的中间体，分子内无支链，在一定条件下发生消去反应可能得到两种互为同分异构体的产物，B是其中的一种，可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。

试回答：
(1)写出符合下述条件，A的同分异构体的结构简式   (各任写一种)：
a．具有酸性____________________，b．能发生水解反应______________________。
(2) C→D的反应类型是___________，E→F的反应类型是___________。
a．氧化反应  b．还原反应  c．加成反应 d．取代反应
(3) D的结构简式是_____________。
(4)写出E生成高聚物的化学方程式：______________。
(5)两分子C脱去两分子水形成含有八元环的M，写出M的结构简式：______________________________。

(16分)结构的研究是有机化学最重要的研究领域。某有机物X(C₁₂H₁₃O₆Br)分子中含有多种官能团，其结构简式下图 (其中I、II为未知部分的结构)。为推测X的分子结构，进行如下图所示的转化。       


已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液显紫色，D分子中只有两种化学环境不同的氢原子，M、N互为同分异构体，M中含有一个六原子环，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能与NaHCO₃溶液反应。
请回答：
（1）G分子所含官能团的名称是_________。
（2）D不可以发生的反应有（选填序号）___________。/
①加成反应；②消去反应；③氧化反应；④取代反应
（3）写出上图转化中反应①和②的化学方程式：
① B + F →M______；②G→N________。
（4）已知向X中加入FeCl₃溶液，无明显现象，则X的结构简式是______；该结构的1 mol X与足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH ______ mol。
（5）有一种化工产品的中间体W与G互为同分异构体，W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则W的分子结构有_____种，写出任意一种的结构简式___________。

（15分）
由碳、氢、氧三种元素组成的某有机物X的相对分子质量为136，其中碳、氢元素的质量分数之和为76.5﹪.又知X中含有甲基，苯环上的一氯代物有两种。X经热的酸性KMnO₄溶液处理后转化为Y,1mol Y与足量NaHCO₃溶液反应生成标准状态下44.8L CO₂气体。
据此完成下列要求。
（1）X中含氧官能团的名称为                 ，1mol Y最多可与                mol Na反应。
（2）已知A、B、C、D均与X互为同分异构体，且均是有一个取代基的芳香族化合物，其中B可以发生银镜反应。相关转化关系如下图。

①A的结构简式为                 。A～K的各有机物中，属于酸的是                 （填字母）。
②C与足量的NaOH溶液加热时发生反应的化学方程式为：                 ，该反应中涉及到的有机反应类型为                 。
③属于芳香族化合物的E的同分异构体有                种（不含E）。
④足量的G与Y在一定条件下发生反应的化学方程式为：                        。

（8分）丙二醇和其他无机原料合成环状化合物D。
（1）请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式：

（2）C和水发生加成反应生成B的化学方程式；                             
（3）D和NaOH水溶液共热的化学方程式；
（4）C属于______类化合物，名称为______。

(10分)（化学－有机化学基础）下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E能与溴水反应产生白色沉淀。

请根据上述信息回答：
（1）A中含氧官能团的名称是    ，A→G的反应类型为       。
（2）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为     。
（3）D和F反应生成X的化学方程式为             ,B到C化学反应方程式                
                            

（10分）避蚊胺（F，分子式C₁₂H₁₇NO）是一种驱虫药，对蚊虫有很强的驱避作用。据报道，避蚊胺的驱避效能是产生了其对蚊虫感觉器的阻塞作用，对人畜无毒，使用安全。F可由下述方法合成：


（1）写出B、F的结构简式：B                 ；F                。
（2）反应⑥的类型为                     。
（3）写出反应①的化学方程式                                           。
（4）D由多种同分异构体，符合下列要求的D的同分异构体有      种。
a．属于芳香族化合物                                   b．与银氨溶液反应有银镜生成；
c．分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子
d．能与金属钠反应产生氢气
（5）苯甲酸乙酯是一种有芳香气味，无色澄清液体。用作玫瑰、橙花、香石竹等化妆香精的调配，也用作纤维素脂、纤维素醚、树脂等的容积。请结合所学有机知识并利用提示信息设计合理方案并完成以苯和乙醇为原料合成苯甲酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。
提示：①合成过程中无机试剂任选；
②如有需要，可以利用本体中出现过的信息。
③合成反应流程图表示方法示例：    
方案：

有机物A、B、C的化学式均为C₅H₈O₂，E的化学式为C₅H₇BrO₂，
A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol 银氨溶液完全反应。D转化为C时另一副产物为5元环状化合物，C分子中含有甲基。有关的转化关系如下图所示，试回答下列有关问题：
（NBS指烯键α-H溴代试剂）

⑴B的结构简式为_____________，并用“★”标出B分子中的手性碳原子。
⑵E转化为F的反应类型为____________________。
⑶A转化为I的离子方程式为__________________。
⑷和G具有相同官能团的同分异构体共有________种(不包括G)。
⑸利用图中信息，请设计从丙烯合成甘油的反应流程图。(注明必要的反应条件，例如：)

（14分）烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。
例如：
上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B的相对分子质量是58，含碳62.1%，含氢10.3%，B无银镜反应，催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色的物质E。反应图示如下：

回答下列问题：
（1）的反应类型为_____________；C中含有官能团的名称为___________；B的结构简式为 _________________。
（2）的化学方程式是__________________________________。
（3）A的结构简式为__________________________________________。
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，写出所有符合该条件的同分异构体的结构简式__________________、_____________。

（14分）2,3-二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体，也用于电子化学品和香料中，可由丙烯为原料合成：

已知：
（1）写出A、E的结构简式： A ________________    E ________________。
（2）试剂①是___________，该步反应类型是         反应。
（3）反应③的条件是____________，该步还产生另一有机副产物：____________。
（4）写出满足下列条件的呋喃的一种同分异构体的结构简式               。
①没有支链，且一取代产物只有两种；②与银氨溶液不发生银镜反应；
（5）四氢呋喃还可以由化合物G (C₄H₉ClO)在氢氧化钠作用下制得，请写出该反应的方程式______           _____。
（6）化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成。提示：①合成过程中无机试剂任选；②在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；③合成反应流程图表示方法示例如下：