（15分）仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：
已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：

肉桂醛F（分子式为C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知：反应⑤为羟醛缩合反应。请回答：
（1）肉桂醛F的结构简式为：         。E中含氧官能团的名称为          。
（2）反应①～⑥中符合原子经济性的是                      。
（3）写出下列转化的化学方程式：
②                  ，③                  。
写出有关反应的类型：②              ⑥              。
（4）符合下列要求的E物质的同分异构体有         种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类）。

（14分）下图是常见物质间的反应关系，其中并且部分产物已被略去。常温下X为固体、B为液态，其余为气体。X受热分解生成A、B、C的物质的量相等。根据图中关系：

（1）推断化学式：X________；A________；B________；D________。
（2）写出C?E反应的化学方程式______________________________________。
（3）写出X→A反应的离子方程式______________________________________。
（4）治疗心绞痛的药物三硝酸甘油酯，在人体体液中的酶的作用下，缓慢氧化自发释放出D分子，同时生成二氧化碳和水，写出该反应的化学方程式：_____________________。

（10分）已知烯烃在酸催化剂作用下水化或加聚时，氢原子都容易加到含氢较多的双键碳原子上。如：

请只用2-甲基丙烷为有机原料，配用其它必要的无机物，按图示四步反应流程合成产品2，4，4-三甲基-2-戊醇[CH₃C（CH₃）（OH）CH₂C（CH₃）₃]
请回答下列问题。

(1)对应填写各步反应的类型②     ，④       。
(2)写出第④步反应得到产品的所有反应式                           。
(3)为什么本合成的转化率高？                                     。

（10分）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如

化合物A～E的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2．

图1

图2
写出A、B、C、D的结构简式：
（1）A：____________________________________________．
（2）B：____________________________________________．
（3）C：____________________________________________．
（4）D：____________________________________________．

(10分)维生素C(分子式为C₆H₈O₆)又名抗坏血酸，可预防感染、坏血病等，也是一种常见的食品添加剂，能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素C具有酸性和强还原性，其工业合成路线如下图所示：


(1)上述合成过程中与A互为同分异构体的有                   (填写字母代号)。
(2)上述反应中，属于加成反应的有                         (填数字序号)。
(3)反应④除生成E外，还有          生成。比较D和C的结构可知，C可看成由D通过反应⑤氧化得到，在工业生产中设计④和⑥两步的目的是                      
                                           。
(4)维生素C的结构简式是                                。

(8分)由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。
 
(1)聚合物F的结构简式是               。
(2)D的结构简式是                。
(3)B转化为C的化学方程式是                                               
(4)在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是                                            。

（15分）咖啡酸（如图）存在于野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等物   中。咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。

(1)咖啡酸的化学式_____________。咖啡酸中含氧官能团的名称________________。
(2)咖啡酸发生加聚反应所得产物的结构简式______________。
(3)下列关于咖啡酸的说法正确的是_____：

（14分）CYP73A1炔抑制剂的合成路线如下：

（1）化合物A核磁共振氢谱有____________种蜂。
（2）化合物C中含氧官能团有_______________、______________（填名称）。
（3）鉴别化合物B和C最适宜的试剂是____________________。
（4）写出A—B的化学方程式_____________________________。
（5）B的同分异构体很多，符合下列条件的异构体有______________种。
①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基③分子中无甲基
（6）试以苯酚、氯乙酸钠（ClCH₂COONa）、正丁醇为原料(无机试剂任用)，结合题中有关信息，请补充完整的合成路线流程图。

（9分）化合物A是来自石油的一种基本化工原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C₃H₆O₃）。
已知：


请回答下列问题；
⑴、写出有关物质的结构简式：A：       ；B：       ；C：       ；D：       。
⑵、指出反应⑤的反应类型       。
⑶、写出反应③的化学方程式                 。
⑷、反应④的目的是                         。

(9分)芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OCl。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；C与其他物质之间的转化如下图所示：

(1)F中含氧官能团的名称是          ；B→A的反应类型是          。
(2)C的结构简式是               ，H的结构简式是               。
(3)写出下列化学方程式：
① D与银氨溶液反应___________；② E→I         。
(4)有的同学认为B中可能没有氯原子，你是__________(填“同意”或“不同意”)，你的理由_______________。
(5)D的一种同系物W(分子式为C₈H₈O₂)有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体有________种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式____________。
①属于芳香族化合物　
②遇FeCl₃溶液不变紫色　
③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应