Question

【题目】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：

(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________，写出A+B→C的化学反应方程式为_____________________

(2)图中①、②、③ 3个—OH的酸性由强到弱的顺序是______

(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，写出E的结构简式________

(4)D→F的反应类型是_____________，1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为______________mol

(5)已知：R—CH2—COOH

A有多种合成方法，写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下：

H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5

_________________________________________________

Answer 1

【答案】醛基、羧基 ③＞①＞② 取代反应 3 CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOHHOOC—CHO

【解析】

(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC-COOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应；

(2)羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基；

(3)C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，醇羟基、羧基发生酯化反应生成E；

(4)对比D、F的结构，可知溴原子取代-OH位置；F中溴原子、酚羟基、酯基(羧酸与醇形成的酯基)都可以与氢氧化钠反应；

(5)由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH。

(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC-COOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应，反应方程式为：；

(2)羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：③＞①＞②；

(3)C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，醇羟基、羧基发生酯化反应，则E的结构简式为；

(4)对比D、F的结构，可知溴原子取代-OH位置，D→F的反应类型是：取代反应；F中溴原子、酚羟基、酯基(羧酸与醇形成的酯基)，都可以与氢氧化钠反应，1molF最多消耗3mol NaOH；

(5)由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH，合成路线流程图为：CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOHHOOC—CHO。