Question

【题目】【化学—选修5：有机化学基础】

已知化合物I的分子式为C11H14O2，其合成路线如图所示：

查阅资料有如下信息：i A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

ii ；

iii F为苯的同系物。

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为_____________，D所含官能团的名称是_____________。

（2）C的名称为_____________，H的分子式为_____________。

（3）A→B、F→G的反应类型分别为_____________、_____________。

（4）写出C→D反应的化学方程式：_____________。

（5）I的结构简式为_____________。

（6）I的同系物J比I的相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有_________种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶1∶6，写出J的这种同分异构体的结构简式_________。

Answer 1

【答案】（1）；醛基；（2）2-甲基-1-丙醇；C7H8O；

（3）消去反应；取代反应；（4）；

（5）；（6）15； 。

【解析】

试题分析：（1）A的核磁共振氢谱只有一种化学环境的氢原子，即属于对称结构，即A的结构简式为：，A→B发生消去反应，即B的结构简式为CH2=C（CH3）2，根据信息，B→C发生加成反应，C的结构简式为（CH3）2CHCH2OH，C→D发生氧化反应羟基氧化成醛基，D的结构简式为（CH3）2CHCHO,因此D中含有官能团是醛基；（2）根据（1）中C的结构简式为2－甲基－1－丙醇，F是苯的同系物，则F的结构简式为：，F→G在光照的条件下，氯原子取代甲基上的氢原子，即G的结构简式为：，G→H发生卤代烃的水解反应，即H的结构简式为，因此H的分子式为：C7H80；（3）根据上述分析发生的反应类型为消去反应和取代反应；（4）；（5）E+H→I发生酯化反应，即I的结构简式为：；（6）J比I少14，说明J比I少一个CH2，苯环上有两个取代基，能与饱和碳酸氢钠反应，说明含有羧基，因此同分异构体有：（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）共有15种，有五种峰，说明有五种不同的氢原子，即结构简式为：。